Ett team av forskare vid University of California, Berkeley, har funnit att 2-metylfenantrolin kan användas med iridium för att påskynda katalytiska boryleringsreaktioner. I deras papper publicerad i tidskriften Vetenskap , gruppen beskriver sitt nya tillvägagångssätt och hur det kan visa sig vara användbart.

Katalytisk borylering är en typ av reaktion som kan användas för att rikta starkare mättade kol-vätebindningar (C-H) över svagare bindningar. Tyvärr, hittills, de som försöker använda sådana reaktioner har funnit att de är långsamma och använder för mycket av kolvätet. I denna nya ansträngning, forskarna har tagit itu med och övervunnit båda frågorna.

Som forskarna noterar, med CH-funktionaliseringsreaktioner, reagenset som används angriper vanligtvis den svagaste kolbindningen (den med flest elektroner). Den nya reaktionen som utvecklats av teamet vid UoC övervinner sådana begränsningar och riktar de primära bindningarna framför de som är sekundära. Det gör det genom att använda 2-metylfenantrolin med iridium - ett tillvägagångssätt som har visat sig påskynda reaktionstiderna med cirka 50 till 80 procent. Den snabbare reaktionstiden gjorde att laget kunde använda mindre substrat. Forskarna noterar att selektiviteten i att rikta in den primära bindningen var särskilt märkbar med dehydroabietinsyra. De noterade också att när primära C–H-bindningar antingen är blockerade eller saknas, sekundära C–H-bindningar är inriktade.

Det faktum att deras reaktion är en borylering borde göra den särskilt användbar för kemister, forskarna tror, eftersom bor är en av de mer mångsidiga funktionella grupperna. Deras nya tillvägagångssätt kommer att göra det möjligt att ta oreaktiva alkylgrupper genom en syntesprocess där de kan omvandlas till kol-bor-bindningar - vilket, de noterar, borde vara ganska användbart för efteråt, C–B kan omvandlas till en mängd olika funktionella grupper.

Ett möjligt problem med reaktionen kan vara att välja rätt lösningsmedel - det måste vara ett som inte själv genomgår en reaktion. Forskarna använde cyklooktan, men erkänn att ett mer polärt lösningsmedel måste utvecklas för mer allmän användning. De noterar också att de nästa planerar att undersöka att förstå varför reaktionen riktar sig mot de tuffaste banden.

© 2020 Science X Network