Fytoalexiner är bioaktiva fytokemikalier som har rönt stor uppmärksamhet de senaste åren på grund av deras hälsofrämjande effekter hos människor och deras avgörande roll för växthälsa. Kemister vid TU Dresden har nu utvecklat en ny och mycket effektiv syntes för dessa ämnen. Med den nya metoden, de banar väg för en enklare produktion av fytoalexiner och därmed för storskaliga undersökningar av deras effekter, särskilt med hänsyn till deras positiva inflytande i kampen mot cancer.

Genom en balanserad kost, vi konsumerar större mängder fytoalexiner varje dag – på ett naturligt och hälsosamt sätt. Fytoalexiner (gr. phytos =växt, alekein ="repel") är fytokemikalier som växter producerar som ett immunsvar mot vissa stimuli för att bibehålla sin egen hälsa. Flera vetenskapliga studier har redan visat att dessa bioaktiva naturprodukter även har en hälsofrämjande effekt på människor. Dock, för att i detalj undersöka verkningsmekanismerna, det är viktigt att enkelt få fram de enskilda fytoalexinerna, vilket hittills har gjorts med liten effektivitet och med användning av giftiga ämnen.

Dr Philipp Ciesielski och prof. Peter Metz från ordföranden för organisk kemi I vid TU Dresden har nu presenterat en ny och extremt effektiv syntes av fytoalexiner i den välkända tidskriften Naturkommunikation . Särskilt, lågnivåsyntesen av fytoalexinerna Glyceollin I och Glyceollin II, som produceras som en del av immunsvaret i sojabönsväxter, är en avgörande innovation. Dessa två naturliga föreningar kännetecknas av ett brett spektrum av bioaktiviteter, inklusive antitumöraktivitet och hälsofrämjande, antioxidanter och anti-kolesterolemiska effekter mot västerländska sjukdomar.

De tidigare synteserna av Glyceollin I och II använder stora mängder av det mycket toxiska och dyra oxidationsmedlet osmiumtetroxid samt stora mängder av en relativt dyr hjälpämne som ligand i nyckelsteget. Den nyligen presenterade syntesvägen, å andra sidan, klarar sig utan osmiumtetroxid och visar sig samtidigt vara mycket effektivare.

"Vår syntesväg till olika fytoalexiner möjliggör nu enklare åtkomst till dessa ämnen. Detta är en viktig grund för ytterligare undersökningar av dessa naturliga föreningars biologiska aktivitet och kan mycket väl utgöra grunden för deras vidare utveckling som terapi. Den väg vi har beskrivit för den grundläggande strukturen av fytoalexiner kan också användas av andra forskargrupper i syntesen av besläktade naturliga och aktiva föreningar, " avslutar prof. Metz.