Nyligen, en forskargrupp ledd av prof. Fu Yao och associerad forskare Lu Xi från Hefei National Laboratory for Physical Sciences vid Microscale and School of Chemistry and Materials Science vid University of Science and Technology of China (USTC), har gjort betydande framsteg inom området för syntes av kirala aminer. De utvecklade en mild och allmän nickelkatalyserad asymmetrisk reduktiv hydroalkyleringsteknik och realiserade den modulära syntesen av kirala alifatiska aminer.

Resultaten publicerades i Naturkommunikation den 26 februari, 2021.

Kirala aminer är viktiga kirala hjälpämnen och viktiga syntetiska mellanprodukter för läkemedel och naturprodukter. Det är viktigt för forskare att utveckla effektiv och bekväm syntes av kirala aminer i organisk syntetisk kemi. Dock, konventionella katalytiska syntesmetoder, såsom imin- och enaminhydrering, iminalkylering, olefinhydroaminering och andra, har begränsad substratstruktur vid syntesen av dialkylsubstituerade kirala alifatiska aminer.

Forskargruppen föreslog konceptet olefinreduktiv koppling och utvecklade ett billigt nickelkatalytiskt system för att åstadkomma kol-kol-koppling under milda förhållanden genom att ersätta ekvivalenta metallreagenser med olefiner.

I det här arbetet, de kombinerade mättade kolpar, och framgångsrikt realiserat den asymmetriska hydroalkyleringen av enamider katalyserade av Ni MH. Dessutom, den asymmetriska hydroalkyleringen av enamid med en a-borathalogenid kan realiseras för att framställa p-aminoborat med två kirala centra. Tandemomvandling av organiska borföreningar kommer att bidra till utvecklingen av aminkirala molekyler med komplexa strukturer.

Detta arbete är ett genombrott för de strukturella begränsningarna av konventionella kirala aminsyntesstrategier.