Bensen, C6H6, är ett kolväte som finns i råolja och en viktig del av bensin. Det är vanligt att göra syntetfibrer, tvättmedel och till och med droger. Du kan härleda bensoesyra, kemisk struktur C6H5COOH, från bensen genom att förena den vattenolösliga bensenmolekylen med en karboxylsyragrupp, (-COOH). Detta ger ett vattenlösligt, behagligt luktande vitt pulver som används för smakämnen och parfym. Bildningen av bensoesyra har att göra med "joniserbarhet." Vatten kan binda till bensoesyra genom vätebindning. Utöver det kan vattenmolekyler stabilisera bildningen av "benozat" -jonen.

TL; DR (för länge, läste inte)

Bensoesyra har låg löslighet i rumstemperaturvatten eftersom huvuddelen av molekylen är icke-polär. Vid högre temperaturer ökar lösligheten.

Primär orsak till låg löslighet

Den primära orsaken bensosyra löses endast lite i kallt vatten, det är, trots att karboxylsyragruppen är polär, är huvuddelen av bensoesyramolekylen är icke-polär (vatten är polärt). Det är bara karboxylgruppen som är polär. Dessutom finns det inga interna stabiliserande strukturer som gynnar karboxylat, -COO (-), över karboxylsyra, -COOH.

Vätebindning

När inte i närvaro av vatten, två molekyler av bensoesyra kan bilda det som kallas dimer. I det här fallet väter en molekyl vätebindning till den andra molekylen.

I närvaro av vatten, men om det inte finns någon jonisering, kan vatten bindas till bensoesyra. Således:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO-H-OH2.

En sådan vätebindad art kan gå till joniseringspunkten.

Jonering

Utöver vätebindningsbildning kan full jonisering ske om det finns något orsakssamband för att tvinga detta. Baser kan tvinga jonisering, men i en begränsad grad producerar vatten jonisering enligt följande reaktionsekvation:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)

Ionisering garanterar vatten- löslighet, eftersom vatten är ett polärt lösningsmedel.

Värme ökar lösligheten

Värme ökar i hög grad lösligheten eftersom en del av den ökade energin förlänger vätebindningarna tillräckligt, så att jonisering sker. Ioner är per definition polära, så den allmänna truismen, som upplöses som, indikerar att joner kommer att lösas upp i vatten.

Ökad löslighet

Förutom temperaturförändringar finns det andra sätt att öka eller minska vattenlösligheten av bensoesyra. Tillsatsen av en stark syra minskar joniseringen genom "common ion" -effekten. Ökad pH ökar joniseringen av bensoesyran, vilket kanske leder till reaktion.

Bensoesyra och andra lösningsmedel

Även om lösligheten i vatten är låg är bensoesyra löslig i andra lösningsmedel. Några av de högre förutsägda löslighetsfigurerna för vanliga lösningsmedel inkluderar 3,85 M för hexan och 9,74 M för etylacetat.