Ett team av kemister vid Northwestern University har framgångsrikt syntetiserat tre L-cyklodextriner i labbet för första gången. I deras studie, publicerad i tidskriften Nature Synthesis , använde gruppen en strategi i en pott för att uppnå bedriften.
L-cyklodextriner är ringade sockerenheter som finns som spegelbilder av D-cyklodextriner, som är mycket vanligare. Och D-cyklodextriner är en del av en familj av naturligt förekommande cykliska oligosackarider, som har en makrocyklisk ring av subenheter av sockertyp, alla hålls samman via glykosidbindningar.
De observerades först för mer än 130 år sedan och tillverkas nu vanligtvis av stärkelse och har många användningsområden, inklusive läkemedel och kosmetika. D-cyklodextriner kan också användas för att skapa självlysande material som avger cirkulärt polariserat ljus, där elektromagnetiska vågor roterar runt ljusvektorn, vilket möjliggör skapandet av material som kan användas i applikationer som kromatografi. Före detta nya försök har mycket få ansträngningar att syntetisera naturliga oligosackarider i spegelbild mött framgång.
Kemister har känt till ett tag att L-cyklodextriner skulle kunna vara lika användbara om de kunde syntetiseras i labbet och tillverkas kommersiellt. I denna nya ansträngning har forskargruppen i Illinois övervunnit den första delen av problemet – syntetisera dem på ett sätt som är både reproducerbart och skalbart.
Arbetet involverade en glykosyleringsstrategi i en pott, en som innebar att skapa linjära oligosackarider med specifika skyddsgrupper följt av sekventiell glykosylering. Teamet använde p-PhMeSCl och AgOTf som promotorer (som de beskriver som nyckeln till att uppnå hög diastereoselektivitet), tillsammans med dietyleter som lösningsmedel. Resultatet var signifikanta kvantiteter av sex- eller åttaring α-l-, β-l- och γ-l-cyklodextriner. Avskyddande av resultaten, rapporterar teamet, gav högre avkastning än 75 %.
Teamet säger att den åttastegsmetod de använde möjliggör effektiv och skalbar syntes av tre typer av L-cyklodextriner på ett enkelt och lätt reproducerbart sätt. De noterar också att de L-cyklodextriner som de producerat hittills verkar vara mer stabila än D-cyklodextriner.
Mer information: Yong Wu et al, Mirror-image cyclodextrins, Nature Synthesis (2024). DOI:10.1038/s44160-024-00495-8
Journalinformation: Natursyntes
© 2024 Science X Network
