E/Z -nomenklaturen används för att beskriva den relativa konfigurationen av substituenter runt en dubbelbindning, särskilt när dubbelbindningen är inte del av ett ringsystem. Här är en uppdelning:
1. Grunden:Prioriteringar och geometri
* Prioriteringar: Liksom R/S-systemet förlitar E/Z på cahn-ingold-prelog (CIP) prioriteringsregler . Detta innebär att tilldela ett prioriterat nummer (1 är högst) till varje substituent baserat på atomantal.
* geometri: E/Z skiljer mellan två möjliga konfigurationer:
* e (Entgegen, tysk för "motsatt"): Substituenter med högre prioritering på motsatta sidor av dubbelbindningen.
* z (Zusammen, tyska för "tillsammans"): Substituenter med högre prioritering på samma sida av dubbelbindningen.
2. Bestämma E eller Z:
1. Identifiera dubbelbindningen.
2. Tilldela prioriteringar till substituenterna på varje kol i dubbelbindningen.
3. visualisera molekylen: Föreställ dig att du tittar på dubbelbindningen ur en av kolhydraternas perspektiv.
4. Bestäm konfigurationen:
* Om de högre prioriterade substituenterna är på motsatta sidor av dubbelbindningen är det e .
* Om de högre prioriterade substituenterna är på samma sida av dubbelbindningen är det z .
3. Exempel:
* (e) -2-buten: Metylgrupperna (CH3) är på motsatta sidor av dubbelbindningen.
* (z) -2-buten: Metylgrupperna (CH3) är på samma sida av dubbelbindningen.
4. När ska man använda E/Z:
E/Z nomenklatur används när:
* Dubbelbindningen har två olika substituenter på varje kolatom.
* Molekylen är inte en del av ett ringsystem.
5. Fördelar med E/Z:
* otvetydigt: Det skiljer tydligt mellan isomerer baserat på deras rumsliga arrangemang.
* Simple: Det är enkelt att applicera, även för komplexa molekyler.
6. Begränsningar:
* Inte tillämpligt på enstaka bindningar eller ringsystem. För dessa används andra stereoisomerbeskrivare som CIS/trans.
Sammanfattningsvis är E/Z -nomenklatur ett kraftfullt verktyg för att beskriva den relativa konfigurationen av substituenter runt en dubbelbindning, vilket ger tydlighet och noggrannhet i stereoisomerbeteckning.
