Här är en uppdelning av syntesprocessen:
1. Kondensationsreaktion:
* Startmaterial:
* dietylmalonat: Detta är en ester som fungerar som "byggsten" för cyklohexanringen.
* aceton: Detta är en keton som kommer att bidra med de två metylgrupperna i slutprodukten.
* natriumetoxid (NAOET): Detta är en stark bas som underlättar kondensationsreaktionen.
* Mekanism:
* Steg 1: Basen (NAOET) deprotonerar dietylmalonat och bildar en karbanion.
* Steg 2: Denna karbanion attackerar karbonylgruppen av aceton, bildar en ny C-C-bindning och skapar en mellanprodukt.
* Steg 3: Mellanprodukten genomgår en tautomerisering för att bilda ett stabilt enolat.
2. Cykliseringsreaktion:
* Mekanism:
* Steg 1: Enolatet genomgår en intramolekylär claisen -kondensationsreaktion. Detta involverar enolatet som attackerar karbonylgruppen för estergruppen i molekylen.
* Steg 2: Detta resulterar i bildandet av en sex-ledad ring (cyklohexan) och eliminering av en etoxidjon.
* Steg 3: Den resulterande ß-ketoesterna genomgår hydrolys och dekarboxylering för att ge dimedon.
Förenklat reaktionsschema:
`` `
Dietyl Malonate + aceton + naoet -> (kondensationsreaktion) -> mellanprodukt -> (cykliseringsreaktion) -> dimedone
`` `
Viktig anmärkning:
* Reaktionsförhållandena är avgörande för framgångsrik syntes.
* Noggrann kontroll av temperatur, reagensförhållanden och reaktionstid är viktiga för att maximera utbytet och minimera sidoreaktioner.
* De exakta reaktionsbetingelserna kan variera beroende på det specifika protokollet som används.
Industriell syntes:
Dimedone produceras kommersiellt i stor skala med hjälp av en liknande process men använder industriell utrustning och optimerade förhållanden.
