* Elektrondensitet och resonans: Anilin (C6H5NH2) har ett ensamt par elektroner på kväveatomen som kan delta i resonans med den aromatiska ringen. Denna delokalisering av elektroner stabiliserar ringen men faktiskt minskar elektrondensiteten på kväveatomen .
* Basicitet: Denna reducerade elektrondensitet på kvävet gör anilin mindre grundläggande än ammoniak. Ammoniak har ett mer lokaliserat ensamt par, vilket gör det till en starkare bas.
* induktiv effekt: Fenylgruppen i anilin har en elektronuttagande induktiv effekt, vilket ytterligare minskar elektrondensiteten på kvävet.
Sammanfattningsvis:
* resonans och elektrondelokalisering stabilisera den aromatiska ringen i anilin men gör kvävet mindre grundläggande.
* induktiv effekt av fenylgruppen reducerar ytterligare elektrondensiteten på kvävet.
Därför är ammoniak mer stabil än anilin på grund av dess högre elektrondensitet och starkare basicitet.
