1. Elektroniska effekter:
* induktiv effekt: Metylgruppen i acetylklorid är elektron-donerande, vilket ökar elektrondensiteten på karbonylkolet vilket gör det mer mottagligt för nukleofil attack med vatten. Däremot är fenylgruppen i bensoylklorid elektron som dras ut på grund av resonans, vilket minskar elektrondensiteten på karbonylkolet och gör den mindre reaktiv.
* resonanseffekt: Fenylringen i bensoylklorid kan delokalisera den positiva laddningen på karbonylkolet genom resonans, vilket gör karbonylgruppen mindre elektrofil. Denna resonansstabilisering saknas vid acetylklorid.
2. Steriska effekter:
* Metylgruppen i acetylklorid är mindre än fenylgruppen i bensoylklorid. Denna mindre storlek gör det lättare att närma sig vattenmolekylerna att närma sig karbonylkolet och attackera det, vilket leder till snabbare hydrolys.
3. Lösningsmedelseffekter:
* Hydrolys är en nukleofil reaktion som gynnas i polära lösningsmedel som vatten. Den polära karbonylgruppen i acetylklorid är mer tillgänglig för vattenmolekyler på grund av den mindre metylgruppen, vilket gör den mer mottaglig för hydrolys.
Sammantaget förklarar kombinationen av elektroniska, steriska och lösningsmedelseffekter varför acetylklorid genomgår hydrolys snabbare än bensoylklorid.
Sammanfattningsvis:
* Acetylklorid är mer reaktiv på grund av dess elektron-donerande metylgrupp och brist på resonansstabilisering.
* Bensoylklorid är mindre reaktiv på grund av dess elektronutdragande fenylgrupp och resonansstabilisering.
* Steriskt hinder från fenylgruppen gör det svårare för vattenmolekyler att närma sig karbonylkolet i bensoylklorid.
Dessa faktorer bidrar kollektivt till den snabbare hydrolysen av acetylklorid jämfört med bensoylklorid.
