1. Protonation av alkoholen:
Reaktionen börjar med protoneringen av alkoholens hydroxylgrupp med syrakatalysatorn (H+). Detta steg gör alkoholen till en bättre lämnar gruppen.
`` `
CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2OH+ H+ <=> CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2OH2+
`` `
2. Bildning av Carbocation:
Den protonerade alkoholen förlorar vatten och bildar en Carbococation. Detta är det hastighetsbestämmande steget, eftersom det innebär att en C-O-bindning bryts.
`` `
CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2OH2+ <=> CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2++ H2O
`` `
3. Omarrangemang (valfritt):
Den primära Carbocation som bildas är mycket instabil. I detta fall kan en 1,2-hydridförskjutning inträffa, vilket resulterar i en mer stabil tertiär Carbocation. Denna omarrangemang är inte nödvändig för bildandet av 2-metyl-2-hepten, men det är en möjlig sidoreaktion.
`` `
CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2+ <=> CH3CH2CH2CH (CH3) CH2CH3+
`` `
4. Avprotonering och alkenbildning:
En bas, såsom vatten eller den konjugatbasen för syrakatalysatorn, tar bort en proton från ett kol intill kolhydraten, och bildar en dubbelbindning och alkenprodukten, 2-metyl-2-heptene.
`` `
CH3CH2CH2CH (CH3) CH2CH3 + + B- <=> CH3CH2CH =C (CH3) CH2CH3 + BH +
`` `
Övergripande reaktion:
`` `
CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2OH + H + <=> CH3CH2CH =C (CH3) CH2CH3 + H3O +
`` `
Obs: Bildningen av 2-metyl-2-hepten gynnas på grund av stabiliteten hos den tertiära Carbocation-mellanprodukten. Andra isomera alkener kan också bildas, beroende på reaktionsförhållandena och de relativa stabiliteterna för de inblandade karboktingarna.
