reaktanter:
* bensoylklorid (C₆H₅COCL): En reaktiv acylklorid.
* aniline (c₆h₅nh₂): En aromatisk amin.
Produkter:
* bensanilid (c₆h₅conhc₆h₅): En amid som bildas av reaktionen.
* väteklorid (HCl): En biprodukt av reaktionen.
Reaktionsmekanism:
1. nukleofil attack: Det ensamma elektronparet på kväveatomen av anilin attackerar det elektrofila karbonylkolet i bensoylklorid. Detta bildar en tetraedral mellanprodukt.
2. protonöverföring: En proton från kvävet överförs till kloratomen och genererar en kloridjon.
3. eliminering: Kloridjonen lämnar, och kvävet omformar sin dubbelbindning med karbonylkolet, vilket leder till bildandet av amiden, bensanilid.
Reaktionsekvationen:
`` `
C₆H₅COCL + C₆H₅NH₂ → C₆H₅CONHC₆H₅ + HCL
`` `
Nyckelpunkter:
* Reaktionen kräver en bas för att neutralisera den producerade HCl. Vanliga baser som används inkluderar pyridin eller trietylamin.
* Reaktionen utförs vanligtvis i ett aprotiskt lösningsmedel, såsom diklormetan eller toluen.
* Bensanilid är ett kristallint fast ämne med en smältpunkt på 163 ° C.
Applikationer:
* Denna reaktion används för att syntetisera olika amider, som har tillämpningar på läkemedel, färgämnen och polymerer.
* Reaktionen används också vid framställning av peptidbindningar, den grundläggande kopplingen i proteiner.
