* Elektrofil aromatisk substitution: Denna reaktion är ett klassiskt exempel på elektrofil aromatisk substitution. ICL fungerar som en elektrofil, och pi -elektronerna i bensenringen är nukleofilen.
* Direktattack: ICL är en tillräckligt stark elektrofil för att direkt attackera bensenringen utan behov av en katalysator för att aktivera den.
* Mekanism: Reaktionen fortsätter genom en tvåstegsmekanism:
1. bildning av elektrofilen: ICL genomgår heterolytisk klyvning och genererar en positivt laddad jodkation (I+) som elektrofilen.
2. Attack på Benzene: I+ -elektrofilen attackerar bensenringen och bildar ett sigmakomplex. Denna mellanprodukt förlorar snabbt en proton för att regenerera det aromatiska systemet, vilket resulterar i slutprodukten.
Varför katalysatorer ofta används i elektrofil aromatisk substitution:
* Svagare elektrofiler: För svagare elektrofiler (som halogener) används ofta katalysatorer som FECL3 eller ALCL3 för att generera en mer reaktiv elektrofil. Dessa Lewis -syror samordnar med halogenen, vilket gör det mer mottagligt för heterolytisk klyvning och bildar en mer reaktiv elektrofil.
När det gäller ICL är den inneboende reaktiviteten för elektrofilen (I+) tillräcklig för att reaktionen ska fortsätta utan en katalysator.
