Här är reaktionsekvationen:
C₆H₅COCL + CH₃COOONA → C₆H₅COOCH₃ + NACL
Mekanism:
1. nukleofil attack: Acetatanjonen (CH₃COO⁻) från natriumacetat fungerar som en nukleofil och attackerar det elektrofila karbonylkolet i bensoylklorid.
2. Lämna gruppavgång: Kloridjonen (CL⁻) lämnar bensoylkloriden, eftersom det är en bra lämnar grupp.
3. Bildning av fenylacetat: Acetatanjonen binds till karbonylkolet och bildar fenylacetat.
4. Natriumkloridbildning: Natriumjonen (Na⁺) från natriumacetat kombineras med kloridjonen för att bilda natriumklorid.
Förhållanden:
* Reaktionen förekommer vanligtvis i ett aprotiskt lösningsmedel som dietyleter eller diklormetan, för att förhindra oönskade sidoreaktioner.
* Reaktionen utförs vanligtvis vid rumstemperatur eller något förhöjda temperaturer.
Vikt:
Denna reaktion är viktig i organisk syntes eftersom det är ett sätt att införa en acetylgrupp i en molekyl. Fenylacetat, produkten, används i olika applikationer, inklusive:
* dofter: Det används i parfymer och kosmetika.
* smakämnen: Det bidrar till aromen av frukt och kryddor.
* kemiska mellanprodukter: Det används som ett utgångsmaterial för syntes av andra organiska föreningar.