1. I närvaro av vatten:
* Denna reaktion resulterar i brominering vid orto- och para -positionerna av fenolringen.
* Reaktionen är mycket exoterm och en vit fällning av 2,4,6-tribromofenol bildas.
* Detta beror på den aktiverande effekten av hydroxylgruppen (-OH) på bensenringen, vilket gör den mycket mottaglig för elektrofil attack av brom.
Reaktionsekvationen:
C6H5OH + 3BR2 → C6H2BR3OH + 3HBR
Mekanism:
Mekanismen involverar elektrofil aromatisk substitution, där brommolekylen polariseras av hydroxylgruppen och bildar en elektrofil (BR+). Denna elektrofil attackerar den aromatiska ringen, vilket resulterar i substitution av en väteatom med brom.
2. I närvaro av en svag bas som natriumbikarbonat (NAHCO3):
* Detta tillstånd leder till bildning av monobromofenol (2-bromofenol eller 4-bromofenol).
* Den svaga basen hjälper till att kontrollera reaktionen och förhindrar överbromning.
Reaktionsekvationen:
C6H5OH + BR2 → C6H4BROH + HBR
Sammantaget är reaktionen av fenol med brom ett betydande exempel på elektrofil aromatisk substitution och belyser den aktiverande effekten av elektron-donerande grupper på bensenringen.
