1. Carbocation:
* bensylklorid Former en stabiliserad bensylisk karbokt under SN2 -reaktionen. Denna Carbocation är resonans stabiliserad av delokaliseringen av den positiva laddningen i bensenringen. Denna stabilisering gör bildandet av Carbocation mer gynnsam, vilket ökar reaktionshastigheten.
* 1-klorbutan Former en primär Carbocation vilket är mindre stabilt och mindre benägna att bildas.
2. Sterisk hinder:
* bensylklorid har mindre steriskt hinder runt kol som bär kloratomen jämfört med 1-klorbutan . Detta gör det lättare för jodidjonen att attackera kolatomen i bensylklorid, vilket leder till en snabbare reaktion.
* 1-klorbutan Har mer steriskt hinder runt kol som bär kloratomen, vilket gör det svårare för jodidjonen att attackera.
3. Polariserbarheten av den lämnar gruppen:
* kloridjonen I båda fallen är en bra lämnar grupp, men polariserbarheten av Halide Ion spelar också en roll.
* Jodidjon är mer polariserbar än kloridjon, vilket gör den till en bättre nukleofil och bidrar till den snabbare reaktionshastigheten med bensylklorid.
Sammanfattningsvis:
* stabilisering av Carbocation: Benzylklorid bildar en mer stabil karbokt.
* steriskt hinder: Benzylklorid har mindre steriskt hinder.
* Polariserbarheten för den lämnande gruppen: Jodidjon är en bättre nukleofil.
Alla dessa faktorer bidrar till den snabbare reaktionshastigheten för bensylklorid jämfört med 1-klorobutan när de behandlas med natriumjodid i aceton.
