Av Rosann Kozlowski, uppdaterad 30 augusti 2022
Dick Luria/Photodisc/Getty Images
Fenolftalein (C20 H14 O4 ) är ett svagt surt, vitt till gult kristallint fast ämne. Det löser sig lätt i alkoholer och är lätt lösligt i vatten. Denna organiska molekyl är hörnstenen i många syra-basanalyser i kemilaboratorier.
I lösning finns fenolftalein i jämvikt mellan en färglös protonerad form och en rosa deprotonerad jon. När en lösning är sur, flyttar vätejoner jämvikten mot den färglösa formen, vilket gör indikatorn transparent. I basiska medier främjar hydroxidjoner bildandet av den rosa jonen, vilket ger lösningen dess karakteristiska nyans. Denna förskjutning är en direkt följd av elektrondelokalisering som sker vid jonisering.
De protonerade (sura) och deprotonerade (alkaliska) formerna skiljer sig strukturellt åt. Den deprotonerade jonen har ett utökat π-elektronsystem som absorberar synligt ljus runt 553 nm (grön region), som det mänskliga ögat uppfattar som rosa. Ju mer alkalisk lösning, desto högre grad av jonisering och desto djupare blir rosa färg.
pH-skalan sträcker sig från 0 till 14, med 7 som neutral. Fenolftalein förblir färglöst under pH 8,2. Den börjar bli svagt rosa vid pH 8,2, intensifieras till en ljus magenta med pH 10 och högre, vilket gör den till en idealisk indikator för svagt basiska lösningar.
Fenolftalein, som upptäcktes 1871 av den tyske kemisten Adolf vonBaeyer, produceras genom att fusionera fenol med ftalsyraanhydrid i närvaro av svavelsyra eller zinkklorid - processer som fortfarande är standard idag. I laboratoriet används den främst vid syra-bastitrering:en känd koncentration av bas titreras mot en okänd sur lösning, och i samma ögonblick som färgen ändras från färglös till rosa signalerar ekvivalenspunkten. Historiskt sett fungerade fenolftalein som ett laxermedel i receptfria preparat som Ex-Lax, men det förbjöds i USA 1999 efter studier kopplade det till cancerrisk.
