"Jag tror att Vista är ett stort PR-problem", sa en veteran från företaget i februari 2007.
I en e-poststräng från oktober 2006 som involverade vd Steve Ballmer, sa ledningsgruppen att om företaget skjuter upp releasen kan det spara omkring 1 miljard dollar.
Men det fanns oenighet. "En försening köper oss inte tillbaka kundernas kärlek", sa en.
"Ingen kommer ihåg [om vi skickar i tid]," skrev en annan.
Till slut levererade Microsoft Vista enligt tidtabell i januari 2007. Operativsystemet var ett kritiskt och kommersiellt misslyckande och det tog Microsoft år att återhämta sig.
E-postmeddelandena erhölls av den amerikanska regeringen som en del av en antitrustprocess mot Microsoft. De släpptes efter att en federal domare dömt till regeringens fördel och krävde att Microsoft skulle ta fram dokument som företaget hade hävdat var privilegierade.
E-postmeddelandena ger en sällsynt inblick i Microsofts beslutsprocess under en kritisk period i företagets historia. De visar att företaget var medvetet om problemen i Vista men bestämde sig för att skicka produkten ändå för att klara sitt marknadsföringsschema.
Detta beslut visade sig vara katastrofalt för Microsoft. Vista var ett misslyckande och det skadade företagets rykte. Det gjorde det också möjligt för Apple och Google att ta marknadsandelar på marknaden för operativsystem.
Microsoft har sedan dess lärt sig av sina misstag och har blivit mer kundfokuserade. Företaget har också satsat hårt på att förbättra kvaliteten på sina produkter. Som ett resultat är Microsofts operativsystem nu mer pålitliga och populära än någonsin tidigare.
E-postmeddelandena som släpptes som en del av Microsofts antitrustprocess ger en värdefull påminnelse om vikten av kundfeedback och farorna med att ignorera kundernas oro.