Vinylering av olika hydroxylgrupper med CaC2/KF fast acetylenreagens. Kredit:Zelinsky Institute of Organic Chemistry
Acetylen är ett av de primära utgångsmaterialen för kemisk syntes. Dock, acetylen är en mycket brandfarlig gas, farliga och svåra att använda i vanliga forskningslaboratorier. En ny fast acetylenregent har utvecklats för att göra kemiska tillämpningar säkrare.
En kombination av två enkla föreningar – kalciumkarbid (CaC 2 ) och kaliumfluorid (KF) – skapar ett mycket effektivt acetylenreagens med förbättrad reaktivitet. I närvaro av vatten, acetylen genereras i detta system, och aktiveras mot en in situ-reaktion med alkoholer och fenoler. Effektiv vinylering omvandlar hydroxylgruppen (–OH) i alkoholer och fenoler till H 2 C=CH-O- byggsten. Hydroxylgruppen är en utbredd funktionell grupp involverad i ett antal organiska kärntransformationer. Eftermodifiering av läkemedel och biologiskt aktiva molekyler är ett framväxande område av mycket krävande tillämpningar av den beskrivna vinyleringsreaktionen. Biomedicin, materialvetenskap och produktion av monomerer är andra väl uppskattade användningsområden för sådana vinylmonomerer.
Mekanistiska studier genom experiment och beräkningar har avslöjat två viktiga faktorer:(1) etsningen av ytan av CaC 2 av KF i fast tillstånd; och (2) den fluoridmedierade aktiveringen i lösning, som styr den förbättrade reaktiviteten i det utvecklade systemet. CaC 2 /KF-systemet som beskrivs i denna studie har avgörande fördelar jämfört med gasformig acetylen.
Acetylen är en grundläggande organisk molekyl. Dock, acetylen är en brandfarlig och explosiv gas, som är mycket svår att hantera i laboratoriet. Att använda högtrycksacetylen kräver komplicerad och dyr utrustning med stränga säkerhetsföreskrifter. CaC 2 /KF-systemet som beskrivs i denna studie har avgörande fördelar jämfört med gasformig acetylen. Denna effektiva CaC 2 /KF fast acetylenreagens, a har ett antal anmärkningsvärda tillämpningar.
