Strålning i den nära infraröda regionen är osynlig, men kan djupt tränga in i levande vävnad utan att skada den. Färgmolekyler som producerar nära-infrarött ljus har följaktligen värdefulla tillämpningar inom medicinsk diagnostik, och A*STAR-forskare har utvecklat ett syntetiskt tillvägagångssätt som snabbt kan identifiera sätt att finjustera sina utsläppsegenskaper.

Ett färgämne som kallas dihydroxanten (DHX), fast den upptäcktes för nästan 20 år sedan, har dragit till sig ett flod av förnyat intresse efter att kemister upptäckte att små tweaks till en central "ställning" - en sammankopplad ram av tre aromatiska ringar - kunde slå på ljus, nära-infraröd fluorescens. Nuvarande syntetiska metoder, dock, är dåligt utrustade för att komma åt en mängd olika analoger från en enda DHX-ställning. Detta gör det svårt att förstå hur vissa strukturer kan maximera fluorescens.

Jean-Alexandre Richard från A*STAR's Institute of Chemical and Engineering Sciences och medarbetare syftade till att utforska DHX:s potential genom att ta ledningen av medicinska kemister, som ofta genererar bibliotek med potentiella läkemedelskandidater genom att reagera en gemensam mellanprodukt med en uppsättning reagenser. Denna teknik, även känd som divergerande syntes, förenklar avsevärt ansträngningarna att screena föreningar med önskvärda egenskaper.

"Jag såg potential för att utveckla ny kemi för att göra dessa färgämnen eftersom de rapporterade vägarna inte var tillräckligt flexibla, "säger Richard." Vår metod ger tillgång till ett antal molekyler som skulle ha varit för tidskrävande att få genom rent de novo-syntes. "

För att bygga sitt bibliotek med färgämnen, laget utformade en divergerande syntes där två "kemiska handtag" fästes i vardera änden av DHX -ställningen. Genom att ge handtagen motståndande till elektrondonerande och -acceptabla funktioner, laget föreställde sig att de kunde skapa förutsättningar för ett brett spektrum av fluorescensnivåer. De identifierade att genom att använda aldehyd- och arylbromidhandtag, de kunde producera den första byggnadsställningen i bara ett steg och i en gramskala.

Forskarna ersatte först bromhandtaget systematiskt med mer än 20 aminobaserade givare, var och en med lite olika linjära, cyklisk, och aromatiska strukturer. Sedan, de bytte direkt ut aldehydhandtaget med en laddad aromatisk ringgrupp för att öka DHX:s elektrondragande egenskaper. Optiska tester av färgbiblioteket gjorde att laget kunde rangordna analogerna med avseende på deras fluorescensintensitet - data som kan visa sig vara avgörande för att spåra olika komponenter i komplexa biosystem.

Teamet är glada över färgämnets nya potential. "DHX-färgämnena kommer att komplettera det ganska få antalet nära-infraröda färgämnen som nu finns tillgängliga, och uppmuntra människor att betrakta dem som ett livskraftigt alternativ för mikroskopi, diagnostik och bildbehandling, säger Richard.