Forskare från People's Friendship University of Russia (RUDN University) har förfinat vår förståelse av strukturen hos syntetiska toxiner som hindrar utvecklingen av röda lejonfisk-embryon, men kan i sin modifierade form användas för att studera embryon från ryggradsdjur. Resultaten publiceras i Organisk och biomolekylär kemi .

"En RUDN-alumn och min lärare, Vladimir Kouznetsov, också en kemiprofessor, som jobbar i Columbia nu, hade ett papper publicerat i samma tidning 2013. Han beskrev syntesen av ett tidigare okänt heterocykliskt system av 7-oxa-2-azabicyklo [2.2.1] hept-5-en. Under ett av stegen, från enkla föreningar, furfurylaminer och maleimider, en komplex skelettmolekyl med framträdande biologiska särdrag bildades. Till exempel, det kan användas som en hämmare för tidiga stadier av embryonal utveckling av ryggradsdjur, " berättar en av artikelförfattarna, Ph. D., Fedor Zubkov, docent vid institutionen för organisk kemi, RUDN universitet.

Men när man gör om experimentet, forskarna upptäckte att en annan förening bildas. Det visade sig att systemet med 7-oxa-2-azabicyklo[2.2.1]hept-5-en, beskrivs i Vladimir Kouznetsovs artikel, har spektrala egenskaper som liknar en annan klass av organiska föreningar, 3-(furylmetylamino)-N-R-pyrrolidin-2, 5-dioner, vilka är, faktiskt, produkterna från den beskrivna reaktionen.

Med hjälp av de kombinerade data från röntgendiffraktionsanalys och kärnmagnetisk resonansmetod (NMR), forskarna bestämde entydigt reaktionsproduktens rumsliga struktur. Misstaget var en felaktig tolkning av NMR-data i tidningen 2013. Forskarna från RUDN bjöd in Vladimir Kouznetsov, författaren till 2013 års tidning, att bidra till att deras artikel motbevisar den föregående, där de har förklarat orsakerna till olika resultat av syntesen i två arbetsgrupper.

Kol och väte är delar av varje organisk förening, så NMR-spektroskopi är den bästa metoden för att analysera dem, ger den mest detaljerade informationen om molekylens rumsliga struktur. NMR-forskningsmetoden innebär att provet placeras i ett starkt magnetfält och utsätts för högfrekvent strålning, vars frekvens är, på vissa punkter, lika med absorptionsfrekvensen för en atomkärna (för det mesta studeras kärnorna av kol och väte). Om inställningen av atomer i molekylen skiljer sig, deras kärnor absorberar energi i olika frekvenser, som ses i deras spektra som absorptionssignaler. Dessa signalers placering och form hjälper till att bestämma mängden och typen av vissa kärnor i molekylen. Efter ytterligare matematiskt och analytiskt arbete, det blir möjligt att helt tolka molekylens struktur:spektra "visar" positionen för varje atom i föreningen. För att verifiera data från NMR-metoden, forskarna använde röntgendiffraktionsanalys, genom vilket det är möjligt att ta ett fotografi av molekylen och att bevisa dess struktur entydigt.

"Vi har bestämt den kemiska miljön för kol- och vätekärnorna som finns i molekylen, och vår tolkning stämde inte överens med den tolkning som professor Kouznetsovs grupp föreslog tidigare. Denna osäkerhet fick oss att göra en mer detaljerad studie, " säger Fedor Zubkov.