Konjugerade tetraener är viktiga nyckelsubstrukturer i elektroniska material, naturprodukter och farmaceutiska molekyler. Dock, de är svåra att syntetisera. De framställs konventionellt genom upprepningar av de stökiometriska reaktionerna med användning av fosforreagens och efterföljande reduktion och partiell oxidation. För att göra en C=C dubbelbindning, man måste utföra trestegsreaktioner med denna procedur. Varje process producerar avfall av fosforoxider och metallföreningar som litium, aluminium och mangan. Avlägsnande av organiska lösningsmedel och reningsprocesser krävs också. Ett alternativt katalytiskt tillvägagångssätt är korskopplingsreaktionen som katalyseras av ett Pd-komplex, men denna metod behöver förbereda en aktiverad alkenyl- eller dienylmetallart i förväg.

TUAT-forskare har uppnått den nya syntetiska vägen för konjugerade tetraener från billiga och lättillgängliga 1, 3-butadien och substituerade acetylener genom en en-kärl-tillvägagångssätt under milda förhållanden. Detta är den mest enkla syntetiska metoden som någonsin rapporterats. Denna nya metod har publicerats i ACS-tidskriften Organometaller .

"Ru-katalysatorn skiljer exakt mellan butadien och substituerade acetylenmolekyler och nya kol-kolbindningar bildas bland en butadien med två acetylener bara genom migrering av de terminala väteatomerna i butadien. Intressant nog, denna katalys fortskrider region- och stereoselektivt och inget avfall produceras från reaktionen, sa Masafumi Hirano, en TUAT-professor i kemi och rektor för studien.

Den nuvarande omfattningen är, dock, begränsad till interna alkyner (1, 2-disubstituerade acetylener), och föreliggande reaktion medför interna sidogrupper i de konjugerade tetraenerna. Dock, enkel lösgöring av vissa sidogrupper är möjlig för att ge de linjära konjugerade polyenerna och detta protokoll kommer att avslöjas vid det 98:e årliga mötet i Chemical Society of Japan.

Istället för 1, 3-butadien, 1-substituerad 1, 3-butadiener såsom 1, 3-pentadien eller 2, 4-pentadienoat är också möjliga att använda för reaktionen men konjugerade triener produceras i detta fall.

Mekanismen avslöjas av isotopmärkningsexperimenten och de stökiometriska reaktionerna genom att använda 1, 3-butadienkomplex av rutenium. Dessa studier visar att denna reaktion är en formell synaddition av den terminala CH-bindningen i butadien till acetylen.

Konjugerade tetraener är viktiga nyckelsubstrukturer i organiskt-elektroniska material, biologiskt aktiva naturliga produkter som vitaminer, och antimykotiska läkemedel och denna nya metod kan bidra till framställningen av dem. "Det slutliga målet är mångsidig syntes av riktade konjugerade polyenmolekyler och att tillhandahålla konjugerade polyensubstrukturer med denna billiga metod, " sa Masafumi. Det kan leda till enkel och billig syntes av molekyler för elektroniska material och antimykotiska läkemedel.

Masafumi och kollegor satte sig för att förbereda de riktade molekylerna som innehåller konjugerade tetraensubstrukturer.