• Home
  • Kemi
  • Astronomien
  • Energi
  • Naturen
  • Biologi
  • Fysik
  • Elektronik
  •  science >> Vetenskap >  >> Kemi
    Palladiumkatalysator påskyndar två separata reaktioner, gör användbara molekyler i en enda process

    Pterostilbene (bilden), en defensiv kemikalie som finns i blåbär, är ett exempel på en funktionell molekyl som innehåller stilbenmotivet. Kredit:MOLEKUUL/SCIENCE PHOTO LIBRARY

    En palladiumkatalysator utvecklad av A*STAR-forskare erbjuder ett tillförlitligt och effektivt sätt att skapa en molekylstruktur som är vanligt förekommande i mediciner och elektroniska material.

    Strukturen är känd som ett stilbenfragment, som består av två bensenringar, sammankopplade med två kolatomer med en dubbelbindning mellan dem. Bensenringarna kan bära en mängd andra kemiska grupper, så stilbener utgör en stor och mångfaldig familj av molekyler, som kan användas i potentiella behandlingar för störningar i centrala nervsystemet och som det aktiva materialet i vissa organiska lysdioder (OLED) som används i avancerade displayer och belysning.

    Tills nu, stilbener har vanligtvis tillverkats i en tvåstegsprocess, där varje steg förlitar sig på olika palladiumkatalysatorer och reaktionsbetingelser. Det första steget, känd som en Suzuki-kopplingsreaktion, lägger till en tvåkolsenhet till en bensenmolekyl. Efter produkten av denna reaktion, styren, extraheras och renas, ett andra steg, kallas en jäkla reaktion, fäster en annan bensenring på den andra änden av kol-kol-dubbelbindningen. Produkten av det första steget, eller "det mellanliggande", dock, är ofta instabil, gör det svårt att hantera och sänker det totala utbytet av processen.

    Howard Jong från A*STAR Institute of Chemical &Engineering Sciences och medarbetare vid University of Ottawa, Kanada, har nu visat att en enda palladiumkatalysator kan utföra båda dessa steg i ett reaktionskärl, vilket undviker behovet av att isolera den besvärliga mellanprodukten. Denna "one-pot" Suzuki-Heck-reaktion erbjuder ett mer effektivt sätt att göra stilbener, potentiellt spara kostnader och minska avfall i samband med rening av mellanprodukten.

    Katalysatorn samarbetar med palladium med en skrymmande fosforinnehållande molekyl som kallas Cy*Phine. Teamet testade katalysatorns prestanda i Suzuki-kopplingsreaktionen med 48 olika reaktionsförhållanden, variera lösningsmedlet och andra reagens. Efter att ha identifierat receptet som gav bäst resultat, forskarna upprepade denna optimeringsprocess för Suzuki-Heck-reaktionerna i en pott.

    Detta gav dem en pålitlig metod som användes för att göra ett brett spektrum av modellföreningar som liknade kommersiella mål. Reaktionerna gav vanligtvis en genomsnittlig avkastning på 64–91 procent för varje steg, jämförbart med att utföra reaktionerna separat. "Dock, att kunna utföra reaktionssekvenser i en pott ger en snabbare och mer ekonomisk strategi, " säger Jong. "Besparingar av tid, lösningsmedel, reagenser, avfall, och reningsmaterial kan ses som ett grönare tillvägagångssätt." Teamet hoppas nu kunna förbättra metoden och använda den för att göra stilbenderivat för organisk elektronik.


    © Vetenskap https://sv.scienceaq.com