Forskare från Hokkaido University har syntetiserat en organisk förening med en längre bindning mellan kolatomer än någonsin tidigare - som överskrider den antagna gränsen för kol-kol enkelbindningar (C-C) längder. Forskarna kallade det en "hyperkovalent bindning".

Det nya polycykliska kolvätet som heter 10c är stabilt, och en röntgenanalys visade att dess C-C-bindningslängder var så långa som 1,806 ångström, längre än de tidigare rapporterade världsrekorden för kolväten.

Kemiska bindningar bildas mellan atomer genom överföring eller delning av elektroner. Bindningar blir kortare ju fler elektroner de har som deltar i deras bildande. Också, ju längre bindningen är, desto svagare blir den. I sådana kemiska bindningar, C-C enkelbindningslängden är i allmänhet 1,54 ångström, och att ändra C-C-bindningslängder kan ge organiska föreningar unika egenskaper.

Tidigare, andra forskare hade uppskattat att styrkan hos C-C-bindningar blir noll, gör dem helt instabila, när de når en teoretisk gräns på 1,803 ångström i längd. Men denna beräkning förutsätter ett linjärt förhållande mellan bindningsstyrka och längd.

Yusuke Ishigaki och Takanori Suzuki från Hokkaido University och deras team trodde att det var mycket troligt att de kunde hitta en längre C-C-bindning på grund av bevis på att förhållandet mellan bindningsstyrka och längd faktiskt är icke-linjärt.

Genom att använda vad de kallar en "core-shell-strategi, "laget byggde först en teoretisk förening där kärnan, bildas av långa och därmed svaga kolbindningar, stabiliserades av ett yttre skal av sammansmälta ringar av den organiska föreningen dibensocykloheptatrien. Ändra strukturen på sidoskalet, till exempel genom att överbrygga eller icke överbrygga naftalenskelettet, kan förlänga avståndet mellan C-C-bindningarna vid kärnan.

Teamet syntetiserade sedan två föreningar bildade av färglösa kristaller, som de kallade 10a och 10b, och en tredje, kallas 10c, bildad av orange kristaller. Röntgenanalyser visade långa C-C-bindningslängder i alla tre föreningarna, med de i 10c som når en rekordlängd på 1,806 ångström när de värms upp till 127 °C (260,6 °F).

Även om den längsta bindningen antogs vara instabil, föreningen bröts inte ned ens i en lösning uppvärmd till höga temperaturer. Denna stabilitet gavs förmodligen av skalen som skyddade bindningen.

"Genom att tillämpa 'core-shell-strategi' i molekylär design, det är mycket troligt att vi kan hitta en ännu längre C-C-bindning, " säger Yusuke Ishigaki. "Det handlar inte bara om att slå rekord, det handlar mer om att undersöka grunderna i kemi." Studien publicerades i tidskriften Cell Press Chem den 8 mars.