Multisubstituerade aniliner (orto-anisidiner). Kredit:Tohoku University
Aniliner har använts i stor utsträckning inom medicin, särskilt i acetaminophen smärtstillande medel. De används också i organiska material, såsom flytande kristaller och organiska lysdioder. Förmågan att effektivt syntetisera en ny klass av anilinderivat kommer att möjliggöra ytterligare utveckling inom medicin och materialvetenskap.
I en nyligen genomförd studie, Yasuhiro Ishida, Itaru Nakamura, och Masahiro Terada vid Tohoku University har rapporterat att aniliner, där mer än två substituenter placerades i följd, syntetiserades från lättillgängliga substrat (ortoalkylerade N-metoxianiliner) på ett selektivt sätt.
Tills nu, framställning av multipelsubstituerade aniliner med konventionella syntetiska metoder har varit ineffektiv på grund av låg selektivitet.
Forskare fann att reaktionen i den aktuella studien effektivt främjades av katjoniska kopparkatalysatorer under milda reaktionsförhållanden.
Substrat som har en substituent i para-positionen omvandlades effektivt till de önskade anilinerna i vilka de fyra substituenterna är sekventiellt arrangerade, i god avkastning. Eftersom konventionella metoder för att syntetisera multisubstituerade aniliner har krävt flera steg och ofta lidit av låg effektivitet, den nya metoden erbjuder stora förbättringar.
Mekanistiska studier tyder på att den unika transformationen betraktas som "domino-omläggning, " där den första [1, 3] omarrangemang av metoxigruppen inducerar den andra [1, 2] omarrangering från ortoposition till metaposition.
Det förväntas att produkterna som erhålls med den nya metoden kommer att bidra till utvecklingen av medicin och organiska material. Ytterligare utveckling av den katalytiska domino-omlagringsreaktionen kommer att leda till färre processer och selektiv syntes av en mängd olika multisubstituerade aromatiska föreningar.