Figur 1:Schematisk bild som visar den föreslagna katalytiska vägen för syntes av geminala organodiborföreningar. Kredit:National University of Singapore
NUS -kemister har utvecklat en kostnadseffektiv metod för att syntetisera geminala organodiboronföreningar som är mångsidiga kemiska byggstenar för utveckling av finkemikalier.
Organoboronföreningar spelar en allt viktigare roll i organisk kemi på grund av deras låga toxicitet och stabilitet. Dessa föreningar innehåller aktiva kol-bor-bindningar som lätt kan genomgå olika kemiska reaktioner för att producera nya kemiska föreningar med en mängd olika funktionella grupper. En klass av organoboronföreningar, kända som geminala organodiboronföreningar, har under de senaste åren dykt upp som syntetiskt mångsidiga byggstenar för en mängd olika tillämpningar. Geminal organodiboronföreningar hänvisar till organiska molekyler med två boratomer som är bundna till samma kolatom. Dock, geminala organodiboronföreningar är svåra att erhålla på grund av bristen på etablerade syntetiska metoder för att framställa dem och bristen på utgångsmaterial.
Prof GE Shaozhong och hans forskargrupp från Institutionen för kemi, NUS har utvecklat en metod för att syntetisera mycket enantioselektiva geminala organodiboronföreningar från alkener och boraner som båda är lättillgängliga kemikalier. Denna reaktion uppnås genom att använda en koboltkatalysator, en billig basmetall (figur 1). Kirala molekyler finns i par (kända som enantiomerer) och är spegelbilder av varandra, liknar förhållandet mellan våra vänstra och högra händer. Denna metod kan producera geminala organodiboronföreningar av ett av dessa molekylpar med högt utbyte. De två enantiomererna har i allmänhet olika bioaktivitet, och den selektiva produktionen av en enantiomer är viktig för utvecklingen av medicinska läkemedel.
Figur 2:Jämförelse av reaktiviteten mellan "klassisk" organoboronförening (till vänster) och geminal organodiboronförening (till höger). Kredit:National University of Singapore
Jämfört med klassiska organoborreagenser, geminala organodiborreagenser har bättre reaktivitet för kemisk syntes på grund av arrangemanget av molekylen (figur 2). Användningen av sådana reagens kan potentiellt förbättra produktionseffektiviteten för fina kemiska produkter.
Prof Ge sa, "De geminala organodiboronföreningarna som utvecklats från denna metod kan lätt omvandlas till en mängd olika kirala molekyler och naturliga produkter genom standardfunktionella gruppmanipulationer. Som ett exempel, vårt team har använt denna metod för att syntetisera en bioaktiv förening som vanligtvis finns i gurkmeja växter (figur 3). "
Gruppen planerar att utöka metoden till att utveckla andra syntetiska metoder som involverar nya multiborinnehållande föreningar.
Figur 3:Schematisk bild som visar syntesen av (+)-ar-turmeron, en förening med kända bioaktiva egenskaper som finns i gurkmejaväxtens rhizom. Kredit:National University of Singapore
