Strukturer av CD-skivor och nyckelelement möjliggjorde syntes av 3 och 4. (A) På grund av de ansträngda glukopyranosringarna i 3 och 4, deras existens ansågs osannolik. (B) Uppfattningen av EDB-bron och den α-selektiva glykosyleringen som tillskrivs EDB-bron. Den α-selektiva glykosyleringen med 5, som har 3, 6-O-o-xylylene-bron, saknade tydlighet och effektivitet. En önskan att förbättra reaktionen ledde till 3, 6-O-EDB-överbryggad 8. Glykosyleringsreaktion med 8 gick effektivt med a-selektivitet. (C) Tillförd pyranos genom bildning av 3, 6-O-EDB-bro. Eftersom konformationen av de EDB-överbryggade föreningarna inte är konstant, vi tvekade att anta den konventionella noteringen av kolhydrater baserat på stolformen. För syntesen av 8 till 12, se SM-9–14. För bestämning av varje konformation, se SM-8–14. Cp, cyklopentadienyl; EDB, 1, 1 ′-(etan-1, 2-diyl) dibensen-2, 2'-bis (metylen); FRÖKEN, molekylsiktar. Kreditera: Vetenskap (2019). DOI:10.1126/science.aaw3053
Ett team av forskare vid Kwansei Gakuin University i Japan har hittat ett sätt att syntetisera små cyklodextriner (typer av cykliska oligosackarider) för första gången. I deras tidning publicerad i tidningen Vetenskap , gruppen beskriver sin strategi och beskriver hur bra det fungerade.
Cyklodextriner (CD -skivor) är länkade sockerarter som bildas på ett sätt som lämnar ett öppet hålrum, i allmänhet som en ring - kemister har hittat olika sätt att fylla hålrummen med andra användbara molekyler, som ofta låter dem binda till små hydrofoba molekyler. En gång bunden, de fastnar, gör CD -skivorna lösliga. Var och en av ringarna har sitt eget namn beroende på antalet sockerarter, såsom oktamerer eller hexamerer. Läkemedels- och andra kemiföretag har utnyttjat CD -skivor för att göra en mängd olika konsumentprodukter och läkemedel. CD -skivor som vanligtvis används är från sex till åtta sockerarter, men kemister skulle vilja göra nya produkter som använder mindre ringar med bara tre eller fyra sockerarter (CD3 och CD4). Tyvärr, det har inte funnits ett sätt att skapa så små cyklodextriner förrän nu. I denna nya insats, forskarna i Japan hittade ett sätt att lösa problemen som andra forskare stötte på, avslöjar hur man skapar nya produkter baserade på små cyklodextriner.
För att skapa de små cyklodextrinerna, forskarna använde länkar för att skapa byggstenar. Byggstenarna tjänade till att ändra sockerkonformationen - mer specifikt länkarna pressade monomererna till att ha en balanserad preferens mellan flera möjliga former. Detta beteende kallas smidighet. Forskarna tvingade fram smidighet genom att fysiskt ansluta varje länkare till två av sockeralkoholgrupperna, vilket resulterade i skapandet av en annan ring. Det gjorde att laget kunde övervinna den höga belastningen mellan bindningarna som höll ihop sockret - ett problem som har hindrat deras skapande tidigare.
Cyklodextriner används främst för att tillverka läkemedel, men andra tillämpningar har inkluderat jordbruksprodukter och miljöteknik. Deras popularitet beror mest på deras säkerhet-de är alla giftfria. På grund av deras historia, det är troligt att det nya, mindre cyklodextriner kommer att användas i liknande applikationer.
© 2019 Science X Network
