a, Kemisk struktur, kolnumrering och ringsystembokstavstilldelning för ryanodan (a) och isoryanodan (b) diterpener. c, Retrosyntetisk analys av isoryanodan-diterpen (+)-perseanol. [O], oxidation; R, skyddsgrupp. Kreditera: Natur (2019). DOI:10.1038/s41586-019-1580-x
Ett team av kemister vid California Institute of Technology har totalt syntetiserat perseanol med en 16-stegsprocess för första gången. I deras papper publicerad i tidskriften Natur , gruppen beskriver sin process och hur väl den fungerade.
I naturen, perseanol är en molekyl som produceras av perseaträdet. Strax efter upptäckten i slutet av 1990-talet, forskare fann att molekylen liknade ryanodin, ett en gång populärt bekämpningsmedel. De har liknande arkitektur, även om perseanol saknar en pyrrol-2-karboxylatester. På grund av likheterna, intresset för att använda perseanol på kommersiella grödor växte. Inte långt senare, ett billigare alternativ hittades, och molekylen kom aldrig till gården. Men intresset för det består på grund av dess miljövänliga rykte. Av den anledningen, kemister har arbetat med att producera det i labbet – om det lyckas, resultatet skulle bli både billigare och miljövänligare än produkter som nu används.
Forskarna noterar att ryanodin fungerar som ett bekämpningsmedel genom att binda till kalciumkanaler i insekters muskler, förlamar dem. Det kan förlama djur, för, men perseanol tros vara mer specifik för insekter, vilket gör det till ett potentiellt säkrare bekämpningsmedel. Forskarna noterar också att lite forskning har utförts för att fastställa hur perseanol dödar insekter. Det kan dock ändras, om intresset för att använda perseanol som bekämpningsmedel väcks på nytt.
Forskarna började med lärdomar de fick när de syntetiserade ryanodin för två år sedan. För att göra samma sak med perseanol, teamet började med en olja som heter pulegone och en vinylog ester. Fragment av varje modifierades med en sexstegsprocess och sammanfördes sedan med en kaskadteknik, vilket resulterade i att molekylens struktur byggdes upp. Åtta steg till krävdes för att lägga till sidokedjor.
Forskarna noterar att komplexiteten hos molekylen gör det osannolikt att den skulle användas som en jordbrukskemikalie, men deras arbete har lett till en bättre förståelse av familjen av molekyler som perseanol tillhör. Detta kan leda till utveckling av andra produkter. Det öppnar också dörren för att bättre förstå hur det dödar insekter och hur det kan jämföras med ryanodin.
© 2019 Science X Network