En kemist från RUDN University har föreslagit en ny metod för syntes av sekundär propargylamin som används för att skapa antidepressiva medel, läkemedel mot Parkinsons sjukdom och andra neurodegenerativa sjukdomar, samt malaria. Det skiljer sig från de kända metoderna i sin enkelhet och stabilitet hos den resulterande substansen. Tidningen publicerades i Journal of Organic Chemistry .

Propargylaminer, som är de viktigaste aktiva ingredienserna i många läkemedel mot neurodegenerativa sjukdomar och malaria, produceras genom en komplex och energikrävande process. Detta beror på den låga reaktiviteten hos utgångskomponenterna:primära aminer och intermediära iminer. Dessutom, med befintliga syntesmetoder, slutprodukten är överdrivet oxiderad, vilket minskar utbytet av den rena produkten till cirka 35 procent av vad som är teoretiskt möjligt. En kemist från RUDN University och hans kollegor föreslog en enklare metod för syntes av propargylaminer, vilket gör det möjligt att erhålla en oxidationsbeständig slutprodukt och öka synteseffektiviteten upp till 56 procent.

"Propargylaminer används i stor utsträckning för syntes av organiska föreningar. I synnerhet de används inom medicin, eftersom de uppvisar antitumöraktivitet och sänker blodtrycket. Propargylaminer är en del av läkemedel mot malaria, mediciner mot Parkinsons sjukdom, och antidepressiva medel. I regel, de är syntetiserade från enklare ämnen, aminer och alkyner, med bildandet av en mellanprodukt, jag min. Reaktionen är svag eftersom den mellanliggande iminen reagerar svagt med andra ämnen, " säger kemisten Eric Van der Eycken från forskningscentret för mikrovågsassisterad organisk syntes vid RUDN University.

Kemisten föreslog att syntesen kunde utföras genom en kaskad av kemiska reaktioner av aminer och alkyner med användning av en kopparbaserad katalysator. De första försöken resulterade inte i slutprodukten, eftersom kopparkatalysatorerna (kopparklorid, kopparjodid, och kopparbromid) användes och de visade låg aktivitet i denna reaktion.

Sedan ändrade forskaren temperaturen, typen av lösningsmedel, och förhållandet mellan utgångsmaterialen. Som ett resultat, optimala förhållanden och den mest effektiva kopparkatalysatorn, kopparacetylid, valdes ut. Kemisten syntetiserade propargylaminer, och utbytet av slutprodukten var 56 procent, vilket är betydligt högre än de 35 procent som är möjliga med den traditionella syntesmetoden.

Kemisten fann också att reaktionens effektivitet och utbytet av det slutliga ämnet beror på elektroniska effekter:en förändring av elektrondensiteten i molekylen, Jon, eller radikal under påverkan av substituentatomer, som inte deltar i reaktionen direkt, men påverkar den reagerande delen av molekylen. Detta fenomen bör beaktas när man utformar en syntesprocess för att erhålla det högsta utbytet av ett ämne.

Således, kemisterna har utvecklat en ny metod för framställning av propargylaminer och deras derivat från aminer och alkyn. Reaktionen gör det möjligt att erhålla propargylaminer till en lägre kostnad och med ett högt utbyte, för deras vidare användning i organisk syntes och medicin, inklusive produktion av populära och nödvändiga droger, såväl som mediciner för neurodegenerativa sjukdomar som Alzheimers sjukdom, Parkinsons sjukdom, och Lewy body demens.