• Home
  • Kemi
  • Astronomien
  • Energi
  • Naturen
  • Biologi
  • Fysik
  • Elektronik
  •  science >> Vetenskap >  >> Kemi
    Att hålla det enkelt – Syntetisering av användbara organiska föreningar är nu enklare och billigare

    Kredit:CC0 Public Domain

    Suzuki-Miyaura-reaktionen är en välkänd kemisk process där en reaktion mellan organiska boronsyror och arylhalogenider leder till syntesen av "biaryl"-föreningar, som är viktiga komponenter i olika läkemedel och kemiska produkter. Detta kallas också korskoppling, eftersom två arylmolekyler kombineras, eller korskopplade, i denna process. Eftersom de organiska aromatiska molekylerna - som bildas som ett resultat av denna reaktion - har olika tillämpningar, som i lösningsmedel och droger, att hitta ett sätt att optimera de befintliga korskopplingsreaktionerna är avgörande. Det här är varför, i en ny studie publicerad i ACS-katalysatorer , ett team av forskare från Japan, inklusive Junior Assoc Prof Yuichiro Mutoh och Prof Shinichi Saito vid Tokyo University of Science, ville kolla om denna reaktion kan göras mer effektiv.

    "Skyddad" organisk borsyra, som är en organisk borsyra med en maskeringsgrupp, ' används ofta som en prekursor för boronsyra i Suzuki-Miyaura-reaktionen. Eftersom reaktiviteten hos den skyddade boronsyran är låg, den deltar inte i denna reaktion. Således, maskeringsgruppen måste tas bort för att reaktionen ska fortsätta, vilket lägger till ytterligare ett steg i processen. Detta fick dessa forskare att undra:tänk om de maskerade molekylerna användes direkt i reaktionen? Det skulle leda oss till en mycket snabbare, billigare teknik!

    Prof Saito förklarar, "Eftersom avlägsnandet av maskeringsgruppen är nödvändigt för att tillhandahålla de latenta borsyror som deltar i efterföljande Suzuki-Miyaura-reaktioner, den direkta användningen av den skyddade boronsyran i en Suzuki-Miyaura-reaktion skulle vara mycket önskvärd med tanke på antalet steg och atomekonomi. Detta skulle hjälpa till att effektivisera syntesen av komplexa molekyler." Den enda utmaningen var att fram till nu, det fanns inget känt sätt att direkt använda skyddade boronsyror utan att först ta bort maskeringsgruppen, och sålunda, forskarna försökte hitta sätt att göra detta.

    Forskarna visste att processen krävde en palladiumkatalysator (en molekyl eller förening som kan påskynda en reaktion), en bas, och två startarylmolekyler. De fortsatte med att kontrollera om reaktionen sker med en skyddad molekyl. Till att börja med, de undersökte effekterna av olika baser på reaktionen. De såg att när en viss kaliumbas, kallas KOτ-Bu, var använd, det resulterade i ett högt utbyte av produkter, och denna effekt som inte sett med andra baser. Sedan, de testade olika palladiumbaserade katalysatorer och såg att alla katalysatorer gav ett liknande utbyte, vilket indikerar att vanliga palladiumbaserade katalysatorsystem kan användas för korskopplingen. Detta fick dem att dra slutsatsen att KOτ-Bu-basen spelade en avgörande roll om man skulle använda skyddad borsyra direkt.

    Efter över ett dussin framgångsrika Suzuki-Miyaura-reaktioner med högt utbyte för olika biarylföreningar, teamet genomförde "kontroll" experiment för att kontrollera efter andra variabler och för att få insikt i de underliggande mekanismerna för KOτ-Bu basen. Specifikt, de kontrollerade om de kemiska ämnena fanns i reaktionsblandningen innan reaktionen var fullständig, som avslöjade en intermediär förening som involverade KOτ-Bu-basen och boronsyrareagenset. Genom att använda tekniker som NMR-spektroskopi och enkristallröntgendiffraktionsanalys, forskarna bekräftade att nyckeln till framgången för dessa korskopplingsreaktioner är användningen av KOτ-Bu som bas, eftersom det möjliggör bildandet av ett aktivt borat, avgörande för reaktionen.

    Metoden som upptäckts i denna studie ger insikt i Suzuki-Miyaura-reaktionen och föreslår ett nytt sätt på vilket de nödvändiga stegen för att använda skyddade borsyror kan minimeras. Hela processen för att erhålla biarylmolekyler genomfördes i en enda kruka, vilket är fördelaktigt med tanke på utrymme och kostnad. Prof Saito avslutar, "Vi utvecklade ett sätt för reaktionen att vara steg- och potekonomisk, funktioner som har fått stor uppmärksamhet de senaste åren. Således, denna studie öppnar nya möjligheter för användningen av skyddade boronsyror i olika kopplingsreaktioner."

    På grund av dess nya fynd, denna studie valdes till och med ut för att finnas på omslaget till januarinumret 2020 av ACS-katalys . Dessa fynd kommer förhoppningsvis att hjälpa till att förenkla syntesen av viktiga komplexa molekyler, inklusive farmaceutiska läkemedel, så att fler människor kan dra nytta av framsteg inom de kemiska vetenskaperna.


    © Vetenskap https://sv.scienceaq.com