Nagoya University Institute of Transformative Bio-Molecules (WPI-ITbM) forskargrupp av professor Cathleen Crudden, Utsedd föreläsare Masakazu Nambo, JSPS postdoktor Yuki Maekawa och docent Daisuke Yokogawa har utvecklat en ny syntesmetod för effektiv produktion av fluorerade alkener. Denna metod erbjuder en praktisk lösning för att förkorta syntesprocessen av befintliga bioaktiva föreningar genom enkel tillsats av ett organiskt magnesiumreagens, eller Grignard-reagens.

Eftersom bindningarna mellan kol och fluor är jämförelsevis starkare än de mellan kol och väte, tillsats av fluor är känt för att öka stabiliteten i metabolism och oxidation. Således, organiska fluorföreningar finns i de flesta jordbrukskemikalier och organiska material, med deras betydelse på detta område bara växande. 'Difluoralken' är det generiska namnet för en förening med en struktur i vilken två fluoratomer har införts. Även om ett antal syntesmetoder för difluoralkener tidigare har utvecklats, dessa kräver ofta användning av farligt giftiga och mycket reaktiva fluoridreagenser och är komplexa och flerstegs. Även om vissa metoder som inte kräver farliga reagens har rapporterats under de senaste åren, generiska syntesmetoder för särskilt användbara gem-difluoralkener har förblivit starkt begränsade.

Forskargruppen hade som mål att utveckla en ny syntesmetod för fluorerade föreningar med hjälp av trifloner, en mängd av en grupp organiska svavelföreningar som kallas sulfoner. De lyckades genomföra en Ramberg-Bäcklund-reaktion för att producera gem-difluoroalkener, reagerar trifloner med ett organiskt magnesium (Grignard) reagens. Eftersom en mängd olika kolsubstituenter kan införas i råmaterialet i triflonen, denna metod påskyndar avsevärt den tidigare mycket utmanande ädel-difluoralkensyntesprocessen.

Denna metod representerar ett stort steg framåt för syntesstrategier inom organisk syntetisk kemi. Dess förmåga att använda lätta att erhålla och förbereda reagens gör att den förväntas få stor användning och bidra till upptäckten av nya jordbrukskemikalier och organiska material.