Profs. Okujima och Uno vid Ehime University, i samarbete med professor Kobayashi vid Shinshu University, rapporterade den selektiva syntesen, molekylstrukturen, optiska egenskaper och elektronisk struktur för cyklo [9] pyrrol, en ringexpanderad porfyrin bestående av direkt anslutna pyrrolringar.

Porfyriner, som är välkända naturliga porfyrinmolekyler, inklusive hem och klorofyll, är attraktiva för användning i praktiska material på grund av den enkla optimeringen av deras optiska och fysiska egenskaper genom konjugationsexpansion och funktionalisering. År 2002, Sessler rapporterade den första syntesen av cyklo [n] pyrrol (n:antalet pyrrolringar). Perifera alkylsubstituerade cyklo [8] pyrroler erhölls via en oxidativ koppling av 2, 2'-bipyrrol, och visade ett intensivt L -band vid ca. 1, 100 nm.

Teamet syntetiserade framgångsrikt ett bra utbyte av cyklo [9] pyrroler via den oxidativa kopplingen av terpyrrol. En relativt förvrängd struktur med ett C ₂ -liknande symmetri klargjordes med NMR- och röntgendiffraktionsanalyser. Intensiv absorption observerades vid ca. 1, 740 nm. De analyserade de optiska och elektroniska strukturerna med magnetisk cirkulär dikroismspektroskopi och tidsberoende densitetsfunktionella teoriberäkningar. Jämförelse av cyklo [8], [9], och [10] pyrroler visade att de elektroniska strukturerna inte signifikant beror på antalet pyrroler.