(Dihydro) tiofener, bland de vanligaste heterocyklerna med fem led, är utbredd i ett stort antal naturprodukter, funktionella material, och biologiskt aktiva föreningar.

Sulfidkällor används vanligtvis för att framställa tiofenföreningar genom bildandet av två nya C -S -bindningar. Dock, de substrat som används är starkt funktionaliserade prekursorer, vilket leder till begränsad omfattning och funktionell gruppkompatibilitet.

Nyligen, en forskargrupp ledd av prof. Chen Qing'an från Dalian Institute of Chemical Physics (DICP) från Chinese Academy of Sciences utvecklade den redoxdivergerande konstruktionen av (dihydro) tiofener med dimetylsulfoxid (DMSO) som både oxidant och svaveldonator.

Denna studie publicerades i Angewandte Chemie International Edition den 30 augusti.

Forskarna använde lättillgängliga allyliska alkoholer som utgångsmaterial och DMSO som mild oxidant för att effektivt erbjuda derivat av (dihydro) tiofener. De fann att manipulationen av selektiviteten kunde styras av doseringen av DMSO och HBr.

Dessutom, de visade att denna redoxdivergerande strategi kunde realisera programmerbar och kortfattad syntes av tetraaryltiofener, bioaktiva DuP 697 och dess regioisomerer. Det kan fungera som en allmän plattform för att uppnå syntetiskt och medicinskt användbara femnummererade svavelinnehållande heterocykler.