Bensoesyra är en fast vit kristallin substans som kemiskt klassificeras som en aromatisk karboxylsyra. Dess molekylformel kan skrivas som C7H6O2. Dess kemiska egenskaper är baserade på det faktum att varje molekyl består av en sur karboxylgrupp bunden till en aromatisk ringstruktur. Karboxylgruppen kan genomgå reaktioner för att bilda produkter såsom salter, estrar och syrahalider. Den aromatiska ringen kan genomgå reaktioner som sulfonering, nitrering och halogenering.

Molekylstruktur

Bland aromatiska karboxylsyror har bensoesyra den enklaste molekylära strukturen, i vilken en enda karboxylgrupp (COOH) är direkt bunden till en kolatom i en bensenring. Bensenmolekylen (molekylformeln C6H6) består av en aromatisk ring med sex kolatomer, med en väteatom bunden till varje kolatom. I bensoesyramolekylen ersätter COOH-gruppen en av H-atomer på den aromatiska ringen. För att indikera denna struktur skrivs molekylformeln av bensoesyra (C7H6O2) ofta som C6H5COOH.

Bensoesyraets kemiska egenskaper är baserade på denna molekylära struktur. Speciellt kan reaktionerna från bensoesyra innefatta modifikationer av karboxylgruppen eller den aromatiska ringen.

Saltbildning

Den sura delen av bensoesyra är karboxylgruppen och reagerar med en bas för att bilda ett salt. Exempelvis reagerar den med natriumhydroxid (NaOH) för att producera natriumbensoat, en jonförening (C6H5COO-Na +). Både bensoesyra och natriumbensoat används som livsmedelskonserveringsmedel.

Produktion av Esters

Bensoesyra reagerar med alkoholer för att producera estrar. Exempelvis bildar bensoesyra med etylalkohol (C2H5OH) etylbensoat, en ester (C6H5CO-0-C2H5). Några estrar av bensoesyra är mjukningsmedel.

Framställning av en sur halid

Med fosforpentaklorid (PCl5) eller tionylklorid (SOCl2) reagerar bensoesyra för att bilda bensoylklorid (C6H5COCl), vilken klassificeras som en syra (eller acyl) halogenid. Benzoylklorid är mycket reaktivt och används för att bilda andra produkter. Exempelvis reagerar den med ammoniak (NH3) eller en amin (såsom metylamin, CH3-NH2) för att bilda en amid (bensamid, C6H5CONH2).

Sulfonering

Reaktion av bensoesyra med svavelsyra (H2SO4) leder till sulfonering av den aromatiska ringen, i vilken den funktionella gruppen SO3H ersätter en väteatom på den aromatiska ringen. Produkten är mestadels meta-sulfobensoesyra (SO3H-C6H4-COOH). Prefixet "meta" indikerar att funktionell gruppen är fäst vid den tredje kolatomen i förhållande till kopplingspunkten för karboxylgruppen.

Nitreringsprodukter

Bensoesyra reagerar med koncentrerad salpetersyra ( HNO3), i närvaro av svavelsyra som katalysator, vilket leder till nitrering av ringen. Den ursprungliga produkten är mestadels meta-nitrobensoesyra (NO2-C6H4-COOH), i vilken funktionell grupp NO2 är fäst vid ringen vid metaställningen i förhållande till karboxylgruppen.

Halogeneringsprodukter

I närvaro av en katalysator såsom järnklorid (FeCl3) reagerar bensoesyra med en halogen såsom klor (Cl2) för att bilda en halogenerad molekyl såsom metaklorbensoesyra (Cl-C6H4-COOH). I detta fall är en kloratom bunden till ringen vid metapositionen i förhållande till karboxylgruppen.