I en nyligen genomförd studie har Dr Vojtěch Dočekal och professor Jan Veselý från institutionen för organisk kemi vid naturvetenskapliga fakulteten, Charles University, avslöjat en mycket effektiv metod för framställning av plana kirala substanser. Deras forskning, centrerad på organokatalytisk desymmetriisering, har publicerats i Nature Communications .
Plana kirala paracyklofaner, som består av två lämpligt substituerade bensenringar förbundna med etenbryggor i para-positioner, är mångsidiga föreningar som används i syntetisk kemi som ligander eller katalysatorer, och har tillämpningar inom materialvetenskap och medicin. Trots deras breda användbarhet har få studier beskrivit metoder för deras framställning i enantiomert ren form.
Metodiken som utvecklats av den asymmetriska syntesgruppen vid Charles University bygger på den mycket effektiva desymmetriseringen av prokirala paracyklofaner, ersatta med två formylgrupper i strategiska positioner.
"En nyckelomvandling i denna process omvandlar selektivt en av de prokirala aldehydgrupperna till en ester, vilket resulterar i en plan kiral produkt med asymmetriska syntestekniker", säger Dr Vojtěch Dočekal, medförfattare till studien. Denna asymmetriska förestring har visat sig vara mycket effektiv när man använder katalys av kirala katalysatorer med låg molekylvikt som härrör från naturliga aminosyror, speciellt genom användning av N-heterocykliska karbener.
"Förutom att optimera metodiken, innehåller publikationen en omfattande studie om omfattningen av den utvecklade transformationen och den syntetiska användbarheten av de kirala produkterna", avslutade prof. Jan Veselý, en annan medförfattare. En detaljerad experimentell mekanistisk studie är också en del av publikationen, som avslöjar fascinerande skillnader i reaktiviteten hos startdiformylparacyklofanerna.
Mer information: Vojtěch Dočekal et al, Organokatalytisk desymmetriisering ger tillgång till plana kirala [2.2]paracyklofaner, Nature Communications (2024). DOI:10.1038/s41467-024-47407-0
Journalinformation: Nature Communications
Tillhandahålls av Charles University
