I reaktionen mellan anilin och ättiksyraanhydrid för att bilda acetanilid placeras endast en acylgrupp på anilinet eftersom reaktionen fortskrider via en nukleofil acylsubstitutionsmekanism. I denna mekanism angriper det ensamma elektronparet på anilinets kväveatom karbonylkolet i ättiksyraanhydriden, vilket resulterar i bildandet av en ny bindning mellan kvävet och kolet. Denna nya bindningsbildning åtföljs av brytningen av bindningen mellan karbonylkolet och syreatomen i ättiksyraanhydriden, vilket resulterar i frigörandet av ättiksyra som en biprodukt.

När den första acylgruppen väl har fästs till anilinet är det mindre sannolikt att den andra ekvivalenten ättiksyraanhydrid reagerar med anilinet eftersom kväveatomen nu är mindre nukleofil på grund av den positiva laddningen på kvävet från den första acylgruppen. Den positiva laddningen på kvävet minskar elektrontätheten på kväveatomen, vilket gör det mindre sannolikt att donera sitt ensamma elektronpar för att attackera karbonylkolet i den andra ekvivalenten ättiksyraanhydrid.

Dessutom bidrar det steriska hindret som orsakas av den första acylgruppen också till den minskade reaktiviteten hos anilinet mot den andra ekvivalenten ättiksyraanhydrid. Närvaron av den första acylgruppen på kväveatomen skapar en skrymmande miljö runt kvävet, vilket gör det svårare för den andra ekvivalenten av ättiksyraanhydrid att närma sig och reagera med kväveatomen.

Som ett resultat av dessa faktorer resulterar reaktionen mellan anilin och ättiksyraanhydrid typiskt i bildningen av acetanilid med endast en acylgrupp bunden till anilinet.