När 1-metylcyklohexanol dehydratiseras med användning av koncentrerad svavelsyra, är huvudprodukten som bildas 1-metylcyklohexen. Detta beror på att reaktionen fortskrider via en E1-mekanism, där en proton först abstraheras från alkoholgruppen för att bilda en karbocation-mellanprodukt. Denna karbokation kan sedan genomgå omarrangemang för att bilda en mer stabil karbokation, som sedan förlorar en proton för att bilda alkenen. I detta fall är den mest stabila karbokaten den som bildas genom omlagringen av metylgruppen till allylpositionen.
Mindre produkt:3-metylcyklohexen
En mindre produkt av dehydratiseringen av 1-metylcyklohexanol är 3-metylcyklohexen. Denna bildas via en konkurrerande E2-mekanism, där en proton abstraheras från alkoholgruppen samtidigt som hydroxylgruppen förloras. Detta resulterar i bildandet av en anjon med två kol, som sedan kan protonera för att bilda alkenen. I detta fall kan anjonen med två kol antingen protonera för att bilda 1-metylcyklohexen eller 3-metylcyklohexen.
Förhållandet mellan 1-metylcyklohexen och 3-metylcyklohexen som produceras vid dehydratiseringen av 1-metylcyklohexanol beror på reaktionsbetingelserna. I allmänhet gynnar högre temperaturer och längre reaktionstider bildningen av den mer stabila 1-metylcyklohexenen.