Furan genomgår inte nukleofila substitutionsreaktioner eftersom syreatomen i furanringen är sp2-hybridiserad och inte har ett ensamt elektronpar tillgängligt för nukleofil attack. Dessutom delokaliseras pi-elektronerna i furanringen och hjälper till att stabilisera ringen, vilket gör den mindre reaktiv mot nukleofil substitution.

Däremot genomgår andra heterocykliska föreningar som pyridin och pyrrol nukleofila substitutionsreaktioner eftersom kväveatomerna i dessa ringar har ensamma elektronpar som kan doneras till en elektrofil.