1. Nukleofilicitet: Kinuklidin är en starkare nukleofil än trietylamin. Detta beror på att kväveatomen i kinuklidin är mer basisk än kväveatomen i trietylamin. Ju mer grundläggande kväveatomen är, desto lättare kan den donera ett par elektroner för att bilda en ny bindning.
2. Steriskt hinder: Trietylamin är en mer skrymmande molekyl än kinuklidin. Detta innebär att de tre etylgrupperna i trietylamin skapar mer steriskt hinder runt kväveatomen, vilket gör det svårare för kväveatomen att reagera med isopropylkloriden. Kinuklidin, å andra sidan, är en mindre molekyl med mindre steriskt hinder, vilket gör att kväveatomen kan reagera lättare med isopropylkloriden.
3. Lösningsmedelseffekter: Reaktionen mellan kinuklidin och isopropylklorid utförs typiskt i ett polärt aprotiskt lösningsmedel, såsom dimetylformamid (DMF). DMF är ett bra lösningsmedel för denna reaktion eftersom det kan lösa både nukleofilen och elektrofilen, och det stör inte reaktionen. Trietylamin, å andra sidan, är en dålig nukleofil i polära aprotiska lösningsmedel. Detta beror på att de polära aprotiska lösningsmedelsmolekylerna konkurrerar med trietylaminen om isopropylkloriden, vilket minskar koncentrationen av trietylamin-isopropylkloridkomplexet och saktar ner reaktionen.
Sammanfattningsvis reagerar kinuklidin snabbare än trietylamin med isopropylklorid i en SN2-reaktion eftersom det är en starkare nukleofil, det har mindre steriskt hinder och det är mer lösligt i reaktionslösningsmedlet.
