Här är varför:
* Den skrymmande kloratomen: Kloratomen vid metapositionen (3) är stor och skapar betydande steriskt hinder. Denna trängsel gör det mycket svårt för andra grupper att närma sig och attackera orto- eller para -positionerna.
* Metylgruppen: Metylgruppen vid orto -positionen (1) bidrar också till det steriska hindret, vilket ytterligare blockerar åtkomst till orto- och para -positionerna.
Konsekvenser av sterisk hinder:
* låg reaktivitet: Det steriska hindret gör att orto- och para -positionerna är betydligt mindre reaktiva mot elektrofila aromatiska substitutionsreaktioner.
* meta selektivitet: På grund av det steriska hindret blir metapositionen den mest tillgängliga och därmed den föredragna platsen för elektrofil attack.
Undantag:
Även om substitutioner vid orto- och para -positionerna i allmänhet inte är möjliga, kan det finnas några undantag under specifika förhållanden. Dessa undantag kan bero på:
* Mycket reaktiva elektrofiler: Mycket reaktiva elektrofiler, som de som genereras under extremt sura förhållanden, kanske kan övervinna det steriska hindret.
* Specifika katalysatorer: Vissa katalysatorer kan underlätta reaktionen genom att tillhandahålla en väg för att övervinna det steriska hindret.
Nyckel takeaway:
Kombinationen av det skrymmande klor och metylgruppen i 3-klorotoluen skapar ett betydande steriskt hinder, vilket gör ersättningar vid orto- och para-positionerna mycket svåra. Detta leder i allmänhet till förmånlig metasubstitution.
