• Home
  • Kemi
  • Astronomien
  • Energi
  • Naturen
  • Biologi
  • Fysik
  • Elektronik
  •  Science >> Vetenskap >  >> Kemi
    Varför är substitutioner vid och positioner av 3-klor toluen normalt möjligt?
    Du har rätt, ersättningar vid orto (O) och para (p) -positionerna för 3-klorotoluen är normalt inte möjliga. Detta beror på sterisk hinder .

    Här är varför:

    * Den skrymmande kloratomen: Kloratomen vid metapositionen (3) är stor och skapar betydande steriskt hinder. Denna trängsel gör det mycket svårt för andra grupper att närma sig och attackera orto- eller para -positionerna.

    * Metylgruppen: Metylgruppen vid orto -positionen (1) bidrar också till det steriska hindret, vilket ytterligare blockerar åtkomst till orto- och para -positionerna.

    Konsekvenser av sterisk hinder:

    * låg reaktivitet: Det steriska hindret gör att orto- och para -positionerna är betydligt mindre reaktiva mot elektrofila aromatiska substitutionsreaktioner.

    * meta selektivitet: På grund av det steriska hindret blir metapositionen den mest tillgängliga och därmed den föredragna platsen för elektrofil attack.

    Undantag:

    Även om substitutioner vid orto- och para -positionerna i allmänhet inte är möjliga, kan det finnas några undantag under specifika förhållanden. Dessa undantag kan bero på:

    * Mycket reaktiva elektrofiler: Mycket reaktiva elektrofiler, som de som genereras under extremt sura förhållanden, kanske kan övervinna det steriska hindret.

    * Specifika katalysatorer: Vissa katalysatorer kan underlätta reaktionen genom att tillhandahålla en väg för att övervinna det steriska hindret.

    Nyckel takeaway:

    Kombinationen av det skrymmande klor och metylgruppen i 3-klorotoluen skapar ett betydande steriskt hinder, vilket gör ersättningar vid orto- och para-positionerna mycket svåra. Detta leder i allmänhet till förmånlig metasubstitution.

    © Vetenskap https://sv.scienceaq.com