Diazoniumsalter är en klass av organiska föreningar med den allmänna formeln [R-n₂] ⁺x⁻ , var:
* r representerar en aryl- eller alkylgrupp (en kolvätekedja).
* n₂⁺ är diazoniumkatjonen.
* x⁻ är en motion, vanligtvis en halogenid (cl⁻, br⁻, i⁻) eller en tetrafluoroborate (bf₄⁻).
Nyckelfunktioner:
* instabilitet: Diazoniumsalter är i allmänhet instabila och sönderdelas lätt, särskilt i närvaro av värme eller ljus.
* Mycket reaktivt: Deras reaktivitet härrör från närvaron av diazoniumkatjonen, som är en stark elektrofil.
* mångsidiga mellanprodukter: Diazoniumsalter är avgörande mellanprodukter i olika organiska reaktioner, inklusive:
* aromatiska substitutionsreaktioner: De kan användas för att introducera en mängd funktionella grupper i aromatiska ringar.
* Kopplingsreaktioner: De reagerar med elektronrika aromatiska föreningar för att bilda azofärgämnen.
* Sandmeyer -reaktioner: De används för att ersätta diazoniumgruppen med olika halogener, cyanider eller hydroxylgrupper.
Förberedelse:
Diazoniumsalter framställs vanligtvis genom att reagera en primär aromatisk amin med kvävesyra (HNO₂) i närvaro av en stark syra, såsom saltsyra (HCl):
ar-nH₂ + hno₂ + hcl → [ar-n₂] ⁺cl⁻ + 2h₂o
Applikationer:
* färgämnen och pigment: Diazoniumsalter används allmänt vid produktion av azofärgämnen, som är ansvariga för ett stort antal färger i textilier, plast och färger.
* läkemedel: De används i syntesen av olika läkemedel, inklusive antimikrobiella medel, antiinflammatoriska läkemedel och smärtstillande medel.
* polymerkemi: De används vid framställning av polymerer med specifika egenskaper.
Säkerhetsöverväganden:
Diazoniumsalter är mycket reaktiva och kan vara explosiva, särskilt i torrt tillstånd. Hantering och lagring kräver lämpliga försiktighetsåtgärder.
Sammanfattningsvis är diazoniumsalter instabila men mycket reaktiva föreningar som fungerar som mångsidiga mellanprodukter i organisk syntes. De är särskilt viktiga för produktion av färgämnen och andra organiska föreningar.
