1. Hydroxylgruppens roll:
* elektron-donerande natur: Hydroxylgruppen är en stark elektron-donerande grupp. Det ökar elektrondensiteten vid orto- och para -positionerna för bensenringen på grund av resonans.
* Regisseringseffekt: Denna ökade elektrondensitet gör orto- och para -positionerna mer mottagliga för elektrofil attack.
2. Nitreringsmekanismen:
* elektrofil: Nitroniumjonen (NO2+) fungerar som elektrofilen i reaktionen.
* attack: Nitroniumjonen attackerar bensenringen vid orto- eller para -positionerna, där elektrondensiteten är högre.
* Mellanprodukt: En Carbocation Intermediate bildas, som stabiliseras av resonans.
* deprotonation: En proton tas bort från Carbocation, regenererar den aromatiska ringen och bildar nitrofenolprodukten.
3. Varför inte meta?
Metapositionen är mindre elektronrik på grund av den inaktiverande effekten av den positiva laddningen på syre i hydroxylgruppen. Detta gör metapositionen mindre mottaglig för elektrofil attack.
4. Sterisk hinder:
Även om Ortho -positionen gynnas på grund av elektrondensitet, kan den hindras steriskt. Den skrymmande nitrogruppen kan uppleva en sterisk avstötning från hydroxylgruppen. Detta kan bidra till bildandet av para-nitrofenol som huvudprodukten i vissa fall.
Sammanfattningsvis producerar nitrering av fenol två isomerer, orto och para, på grund av riktningseffekten av hydroxylgruppen, som gynnar orto- och para -positioner för elektrofil attack. Metapositionen är mindre reaktiv på grund av den inaktiverande effekten av hydroxylgruppen.
