1. Resonansstabilisering av fenoxidjonen:
* När fenol förlorar en proton (H+) bildar den fenoxidjonen. Denna jon stabiliseras av resonans, där den negativa laddningen kan delokalisera över bensenringen. Denna delokalisering av laddning gör fenoxidjonen mer stabil, vilket gör det lättare för fenol att donera en proton och därmed öka dess surhet.
2. Induktiv effekt:
* Bensenringen i fenol är elektronutdragning på grund av SP2-hybridiserade kolatomer. Denna induktiva effekt drar elektrondensitet bort från syreatomen i hydroxylgruppen, vilket gör O-H-bindningen mer polär och därmed enklare att bryta.
3. Aromaticitet:
* Den aromatiska naturen hos bensenringen i fenol bidrar till dess stabilitet, vilket ytterligare bidrar till stabiliteten hos fenoxidjonen.
Däremot har etanol inte samma stabiliserande faktorer:
* Etoxidjonen som bildas genom avprotonering av etanol stabiliseras inte resonans.
* Alkylgruppen i etanol är elektron-donerande, vilket gör O-H-bindningen mindre polär och svårare att bryta.
Sammantaget:
Kombinationen av resonansstabilisering, induktiv effekt och aromatiskhet i fenol gör den betydligt surare än etanol.
