1. Primära och sekundära alkylhalider:
* Reaktion: Reaktionen fortsätter via en SN1 -mekanism , vilket leder till bildandet av en alkylnitrat och silverhalidutfällning.
* Mekanism:
* Steg 1: Alkylhalogeniden genomgår jonisering för att bilda en Carbocation.
* Steg 2: Nitratjonen fungerar som en nukleofil och attackerar Carbocation och bildar alkylnitratet.
* Steg 3: Silverjon (Ag+) reagerar med halogenidjonen (x-) för att bilda en fällning av silverhalogenid (AGX), vilket vanligtvis är olösligt i vatten.
* Exempel:
CH3CH2BR + AGNO3 → CH3CH2ONO2 + AGBR
2. Tertiära alkylhalider:
* Reaktion: Tertiära alkylhalider är mer benägna att genomgå eliminationsreaktioner (E1) istället för substitution.
* Mekanism:
* Steg 1: Den tertiära alkylhalogeniden genomgår jonisering för att bilda en karbokt.
* Steg 2: Basen (i detta fall, nitratjonen) abstraherar en proton från en kolatom intill Carbocation, vilket leder till bildandet av en alken.
* Exempel:
(CH3) 3CBR + AGNO3 → (CH3) 2C =CH2 + AGBR + HNO3
3. Allyliska och bensylhalider:
* Reaktion: Allyliska och bensylhalogenider är mer reaktiva mot SN1- och SN2 -reaktioner på grund av stabiliseringen av karboktorn.
* Mekanism:
* SN1:Liknar primära och sekundära alkylhalider, men med snabbare hastigheter på grund av stabiliseringen av Carbocation.
* SN2:Reaktionen kan också fortsätta genom en SN2 -mekanism, beroende på det specifika underlaget och betingelserna.
* Exempel:
CH2 =CHCH2CL + AGNO3 → CH2 =CHCH2ONO2 + AGCL
Faktorer som påverkar reaktionen:
* Naturen hos alkylhalogeniden: Primära och sekundära alkylhalider är mer benägna att genomgå SN1 -reaktioner, medan tertiära alkylhalider är mer benägna att eliminera reaktioner.
* lösningsmedel: Polära protiska lösningsmedel (som vatten eller etanol) gynnar SN1 -reaktioner, medan polära aprotiska lösningsmedel (som aceton eller DMF) gynnar SN2 -reaktioner.
* Temperatur: Högre temperaturer gynnar i allmänhet elimineringsreaktioner.
Sammantaget är reaktionen av en alkylhalogenid med silvernitrat en mångsidig reaktion som kan leda till olika produkter beroende på strukturen hos alkylhalogeniden och reaktionsförhållandena.
