* Elektrondensitet: Fenylringen är direkt ansluten till syreatomen i estergruppen, som är elektron-drak. Detta gör fenylringen mer elektronrik jämfört med bensoatringen.
* Elektrofil aromatisk substitution: Nitrering är en elektrofil aromatisk substitutionsreaktion. Elektronrika aromatiska ringar är mer mottagliga för attack av elektrofiler som nitroniumjonen (NO2+).
* resonans: Fenylringen kan delta i resonans med karbonylgruppen för estern och ytterligare öka dess elektrondensitet.
I kontrast:
* Benzoatringen är direkt ansluten till karbonylgruppen, som är elektronuttag. Detta gör det mindre elektronrikt och mindre reaktivt mot elektrofil attack.
Därför är fenylringen av fenylbensoat mer benägna att genomgå nitrering.
