1. Elektroniska effekter:
* elektron-donerande grupp: Metylgruppen (CH₃) i acetylklorid är en elektron-donerande grupp. Det ökar elektrondensiteten på karbonylkolet, vilket gör det mer mottagligt för nukleofil attack med vatten.
* Elektronuttagande grupp: Fenylgruppen (C₆H₅) i bensoylklorid är en elektronuttagande grupp. Det minskar elektrondensiteten på karbonylkolet, vilket gör det mindre mottagligt för nukleofil attack.
2. Steriska effekter:
* Mindre storlek: Metylgruppen i acetylklorid är mindre än fenylgruppen i bensoylklorid. Denna mindre storlek möjliggör bättre tillgänglighet av karbonylkolet till nukleofilen (vatten).
* steriskt hinder: Den skrymmande fenylgruppen i bensoylklorid hindrar tillvägagångssättet för nukleofilen mot karbonylkolet och bromsar hydrolysreaktionen.
3. Resonansstabilisering:
* resonans i bensoylklorid: Fenylringen i bensoylklorid deltar i resonans med karbonylgruppen. Denna resonans delokaliserar den positiva laddningen på karbonylkolet, vilket gör den mindre elektrofil och därför mindre reaktiv mot nukleofil attack.
4. Induktiv effekt:
* induktiv effekt av fenylgrupp: Fenylgruppen i bensoylklorid uppvisar en elektronuttagande induktiv effekt, vilket ytterligare reducerar elektrondensiteten på karbonylkolet, vilket gör den mindre reaktiv.
Sammanfattningsvis:
* Den elektron-donerande metylgruppen i acetylklorid gör karbonylkol mer mottagligt för nukleofil attack.
* Den elektronuttagande fenylgruppen i bensoylklorid gör karbonylkol mindre mottagligt för nukleofil attack.
* Den mindre storleken på metylgruppen i acetylklorid möjliggör bättre tillgänglighet av karbonylkolet, medan den skrymmande fenylgruppen i bensoylklorid hindrar tillvägagångssättet för nukleofilen.
* Resonansstabilisering och induktiv effekt av fenylgruppen i bensoylklorid minskar dess reaktivitet mot hydrolys ytterligare.
Därför hydrolyserar acetylklorid snabbare än bensoylklorid på grund av den kombinerade effekten av elektroniska, steriska och resonansfaktorer.
