Så här fungerar det:
1. Bildning av acylklorid: Thionylklorid reagerar med karboxylgruppen av L-serin, frisätter HCL-gas och bildar motsvarande acylklorid. Denna reaktion utförs vanligtvis i ett icke-polärt lösningsmedel som diklormetan eller kloroform.
2. Förestring: Den resulterande acylkloriden är mycket reaktiv och genomgår lätt nukleofil attack med metanol. Denna reaktion bildar metylestern för L-serin och frigör HCl.
Övergripande reaktion:
L-serin + SoCl₂ + CH₃OH → Metylester av L-serin + SO₂ + 2HCL
Fördelar med att använda Thionylklorid:
* Effektiv konvertering: Thionylklorid är ett mycket effektivt dehydratiseringsmedel, vilket säkerställer fullständig omvandling av karboxylgruppen till en acylklorid.
* enkel hantering: Thionylklorid är en vätska vid rumstemperatur, vilket gör det lättare att hantera jämfört med andra dehydratiseringsmedel som fosfor pentaklorid (PCL₅).
* Bildning av flyktiga biprodukter: Biprodukterna av reaktionen (SO₂ och HCL) är flyktiga och kan enkelt tas bort, vilket förenklar reningsprocessen.
Viktig anmärkning:
Thionylklorid är ett frätande och toxiskt reagens. Korrekt säkerhetsåtgärder bör vidtas vid hantering av den, inklusive användning av en rökhuv och lämplig personlig skyddsutrustning.