Mekanismen
1. Protonation av aceton: Reaktionen börjar med protoneringen av aceton med en vätejon. Detta bildar en enolatjon , som är en resonansstabiliserad anjon.
2. nukleofil attack: Enolatjonen är en stark nukleofil och attackerar jodmolekylen. Detta bildar en jodoaceton Molekyl och jodidjon (I-).
3. re-protonation: Jodoacetonmolekylen protoneras sedan av en vattenmolekyl, vilket regenererar acetonmolekylen.
Varför behövs en katalysator?
* låg reaktionshastighet: Den direkta reaktionen mellan jod och aceton är mycket långsam eftersom aceton är en svag nukleofil.
* enolatjonbildning: Protonationen av aceton bildar enolatjonen, som är en mycket starkare nukleofil och kan lätt reagera med jod.
* Jämviktsförskjutning: Tillsatsen av syra (H+) förskjuter jämvikten mot bildandet av enolatjonen, vilket ökar reaktionshastigheten.
Sammanfattningsvis
Vätejonkatalysatorn fungerar som en protondonator och sänker aktiveringsenergin för reaktionen. Detta gör att reaktionen fortsätter mycket snabbare.