Mekanismen för Reimer-Tiemann-reaktionen:
1. Bildning av diklorokarben:
- Kloroform (CHCL₃) reagerar med en stark bas (som NaOH) för att generera diklorokarben (:CCl₂). Detta händer via en avprotonering och efterföljande a-eliminering.
2. Elektrofil attack:
- Den mycket reaktiva diklorokarbenet fungerar som en elektrofil och attackerar den aromatiska ringen av fenolen och bildar en resonansstabiliserad mellanprodukt.
3. hydrolys:
- Mellanprodukten genomgår hydrolys, vilket ger de orto- och para-substituerade salicylaldehydprodukterna.
Varför CCL₄ inte fungerar:
- Brist på a-hydrogen: Koltetraklorid (CCL₄) har inte en a-väteatom. Detta är avgörande för a-elimineringssteget som genererar diklorokarben från kloroform.
- stabilitet för CCL₄: Ccl₄ är mer stabil än CHCL₃ på grund av närvaron av fyra kloratomer, vilket gör det mindre troligt att genomgå avprotonering och a-eliminering.
- Alternativa reaktioner: Medan CCL₄ inte genererar diklorokarben, kan den delta i andra reaktioner med starka baser, vilket leder till olika produkter och inte den önskade salicylaldehyden.
Slutsats:
Medan Reimer-Tiemann-reaktionen involverar användning av en haloform, kommer inte den önskade produkten att ge den önskade produkten. Detta beror på att CCL₄ saknar nödvändig a-väte för bildandet av den kritiska diklorokarben-mellanprodukten.
