Dimetylallyl-relaterade enheter spelar en betydande roll för att förbättra lipofilicitet hos molekyler och underlätta permeation över cellmembranet.

Isopren kan fungera som prekursor i den kemiska syntesen av dimetylallyl-härledda molekyler. Och indazoler är farmakologiskt viktiga byggnadsställningar som finns i många naturliga produkter och läkemedel.

Nyligen, ett team ledd av professor CHEN Qing'an från Dalian Institute of Chemical Physics (DICP) vid den kinesiska vetenskapsakademin (CAS), i samarbete med docent JIANG Xuliang från Shenyang Pharmaceutical University, föreslog en strategi som skulle kunna realisera ortogonal reglering av nukleofila och elektrofila platser i Pd-katalyserade regiodivergerande kopplingar mellan indazoler och isopren.

Deras resultat publicerades i Angewandte Chemie International Edition . den 18 januari.

Forskarna fann att den 1, 2 eller 4, 3-insättningsväg med avseende på de elektrofila ställena på isopren skulle kunna kontrolleras genom valet av ligander under Pd-hydridkatalys.

När det gäller de nukleofila platserna på indazoler, reaktionen inträffade vid antingen N1- eller N2-positionen hos indazoler styrdes av syrasamkatalysatorerna.

Denna studie bidrar inte bara med ett praktiskt verktyg för selektiv funktionalisering av isopren, men ger också en guide för att manipulera regioselektiviteten för N-funktionalisering av indazoler.

"Denna ortogonala regleringsstrategi för nukleofila och elektrofila platser erbjuder nya möjligheter för uppbyggnad av molekylär komplexitet, " sa prof. CHEN.