Enantiomera molekyler liknar varandra som höger och vänster hand. Medan båda varianterna normalt uppstår i kemiska reaktioner, ofta är bara en av dem effektiv inom biologi och medicin. Hittills, fullständig omvandling av denna blandning till önskad enantiomer ansågs omöjlig. Använda en fotokemisk metod, ett team från Münchens tekniska universitet (TUM) har nu uppnått denna bedrift. Bilden visar de första författarna Alena Hoelzl-Hobmeier och Andreas Bauer samt professor Thorsten Bach (i mitten) med de två enantiomererna i en av de allener som studerats. Kredit:Uli Benz / TUM
Enantiomera molekyler liknar varandra som höger och vänster hand. Båda varianterna uppstår normalt i kemiska reaktioner. Men ofta, endast en av de två formerna är effektiv inom biologi och medicin. Att fullständigt omvandla denna blandning till den önskade enantiomeren har ansetts vara omöjligt. Dock, via en fotokemisk metod, ett team från Münchens tekniska universitet (TUM) har nu uppnått denna bedrift.
Producerar aktiva ingredienser med mycket specifika egenskaper - antibakteriella egenskaper, till exempel - är inte alltid så lätt. Anledningen:Många av dessa organiska föreningar är kirala. De har två spegelbilder, så kallade enantiomerer.
Denna lilla skillnad kan vara följsam eftersom de två enantiomererna kan ha olika egenskaper. Medan man har en helande effekt, den andra kan vara ineffektiv eller till och med orsaka oönskade biverkningar.
Sparar tid, energi och resurser
"Under en lång tid, forskare runt om i världen har sökt sätt att selektivt syntetisera endast den önskade enantiomeren från en racemate, "förklarar professor Thorsten Bach, Ordförande för organisk kemi vid Münchens tekniska universitet. Dock, det här har varit väldigt svårt, eftersom kemiska reaktioner vanligtvis producerar båda molekylvarianterna.
Tillsammans med sitt team, forskaren har nu utvecklat en metod med vilken den önskade enantiomeren kan erhållas från ett racemat, blandningen av båda enantiomererna, i höga koncentrationer på upp till 97 procent.
Allengruppen i den oönskade enantiomeren är mycket närmare tioxantonsensibilisatorn och omvandlas därför till önskad form. Upphovsman:S. M. Huber och A. Bauer / TUM
Istället för att noggrant extrahera de oönskade spegelmolekylerna från blandningen, forskarna använder en fotokemisk reaktion för att omvandla dem till den önskade slutprodukten. "Det sparar tid, energi och resurser eftersom alla molekyler används och du inte behöver slänga hälften av dem, "förklarar Bach.
En katalysator för de "rätta" föreningarna
Hemligheten med transformationen är en speciell fotokemisk katalysator. Ursprungligen, tioxantonsensibilisatorn utvecklades för [2 + 2] fotocykliska belastningar. Färgämnet är i sig kiralt och omvandlar därför specifikt endast en av enantiomererna till den andra. På några minuter, jämvikten skiftar till förmån för den önskade molekylen. De oönskade spegelbilderna försvinner.
Kemisterna har framgångsrikt testat sin nya metod på olika molekylära blandningar från allenkonstruktionsklassen. "Vi skulle alltså kunna visa att selektiv och effektiv katalys för att framställa enantiorena föreningar från racemat är i grunden möjlig, sa Bach.
